methyl 1-methyl-4-{[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl}-2-phenylpyrroline-3-carboxylate | 466695-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 1-methyl-4-{[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl}-2-phenylpyrroline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-1-methyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 466695-03-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: LEULUNOELBWETC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-{[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl}-2-phenylpyrroline-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到4-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用三组分偶联策略合成γ-内酰胺和吡咯衍生物的方法

  摘要：

  可以进一步详细说明4-芳氧基甲基-3-吡咯啉及其异构体吡咯烷，它们是通过炔丙基胺，乙烯基砜和苯酚的一锅，三组分偶联而组装的，以方便地获得2,4-二取代吡咯-3-羧酸盐和3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。后者是通过前所未有的重排过程制备的，该过程涉及2-芳基吡咯烷-3-羧酸盐的氢解，而吡咯羧酸盐是由相应吡咯啉的芳构化而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.142
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 芝麻酚 、 methyl trans-α-benzenesulfonyl cinnamate 以63%的产率得到methyl 1-methyl-4-{[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl}-2-phenylpyrroline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Integrated Transition Metal Catalysed Reactions: Synthesis of Polysubstituted 4-(Phenoxymethyl)-3-pyrrolines and Their Isomers by One-Pot Coupling of Propargylamines, Vinyl Sulfones (or Nitroalkenes) and Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1493::aid-ejoc1493>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthetic methods for γ-lactam and pyrrole derivatives exploiting a three-component coupling strategy
  作者：Blandine Clique、Colas Anselme、Daniela Otto、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.142

  日期：2004.2

  pyrrole-3-carboxylates and 3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones. The latter were prepared by means of an unprecedented rearrangement process involving hydrogenolysis of 2-aryl pyrrolidine-3-carboxylates, whereas the pyrrole carboxylates arose from aromatization of the corresponding pyrrolines.

  可以进一步详细说明4-芳氧基甲基-3-吡咯啉及其异构体吡咯烷，它们是通过炔丙基胺，乙烯基砜和苯酚的一锅，三组分偶联而组装的，以方便地获得2,4-二取代吡咯-3-羧酸盐和3,4-二取代的吡咯烷-2-酮。后者是通过前所未有的重排过程制备的，该过程涉及2-芳基吡咯烷-3-羧酸盐的氢解，而吡咯羧酸盐是由相应吡咯啉的芳构化而产生的。
• Integrated Transition Metal Catalysed Reactions: Synthesis of Polysubstituted 4-(Phenoxymethyl)-3-pyrrolines and Their Isomers by One-Pot Coupling of Propargylamines, Vinyl Sulfones (or Nitroalkenes) and Phenols
  作者：Blandine Clique、Stamatia Vassiliou、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1493::aid-ejoc1493>3.0.co;2-k

  日期：2002.5