α-methoxycrotonic acid | 88126-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-methoxycrotonic acid
• 英文别名: (Z)-2-methoxy-2-butenoic acid；2-methoxy-trans-crotonic acid；2-methoxy-crotonic acid；2-Methoxy-trans-crotonsaeure；(Z)-2-Methoxy-crotonsaeure；2-Methoxy-but-2-ensaeure；(Z)-2-methoxybut-2-enoic acid
• CAS: 88126-31-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: NVPNCVRJVRLJMU-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methoxycrotonic acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-酮丁酸
  参考文献：
  名称：

  Owen, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxybut-2-enenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-methoxycrotonic acid
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of α-Cyanovinyl Ethers (2-Alkoxy-2-alkenenitriles) from Vinyl Ethers: Elaboration to 3-Alkoxy-2-oxo-3-alkenenitriles and Aluminium Chloride-Catalyzed Cycloadditions to Cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31697

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy and α-Alkoxy α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Chiral Spiro Iridium/Phosphino-Oxazoline Complexes
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Jian-Hua Xie、Song Song、Can-Ming Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja909810k

  日期：2010.1.27

  The iridium-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryloxy and alpha-alkoxy-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was developed. By using chiral spiro phosphino-oxazoline ligands, the hydrogenation proceeded smoothly to produce various alpha-aryloxy- and alpha-alkoxy-substituted carboxylic acids with extremely high enantioselectivities (ee up to 99.8%) and reactivities

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。
• Stereochemical Behavior of 1-Methoxycyclopropyl Radical in Hunsdiecker Reaction
  作者：Teiichi Ando、Takashi Ishihara、Akira Yamashita、Masahiro Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.3873

  日期：1981.12

  The Hunsdiecker reaction of Ag (E)- and (Z)-2,2-dichloro-1-methoxy-3-methylcyclopropanecarboxylates with bromine in CCl4 at 0 and 77 °C occurs with substantial inversion of configuration, suggesting that the 1-methoxycyclopropyl radical is configurationally less stable than the 1-fluorocyclopropyl or the 1-methoxyvinyl radical.

  Ag (E)- 和 (Z)-2,2-dichloro-1-methoxy-3-methylcyclopropanecarboxylates 与溴在 CCl4 中在 0 和 77 °C 发生的 Hunsdiecker 反应发生了构型的大量反转，表明 1-甲氧基环丙基基团在构型上不如 1-氟环丙基或 1-甲氧基乙烯基基团稳定。
• 829. Unsaturated systems. Part II. The reactivity of α-chlorocrotonic and α-chloro-β-methylcrotonic acid
  作者：M. U. S. Sultanbawa、P. Veeravagu

  DOI：10.1039/jr9580004113

  日期：——
• Reeve, Wilkins; Steckel, Thomas F., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2784 - 2788
  作者：Reeve, Wilkins、Steckel, Thomas F.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Alkoxyacrylic acids from .alpha.-keto acids
  作者：Robert B. Bates、Sriyani Caldera

  DOI：10.1021/jo00076a071

  日期：1993.11