(R)-2-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethyl methanesulfonate | 888957-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: D-N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester；methyl (2R)-2-(dibenzylamino)-3-methylsulfonyloxypropanoate
• CAS: 888957-31-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: JZNDCJKMLBGRNQ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-methyl 3-(dibenzylamino)-2-((S)-2-methoxy-2-phenylacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aziridinium from N,N-Dibenzyl Serine Methyl Ester:  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino and α,β-Diamino Esters

  摘要：

  Reaction of N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester with a variety of heteronucleophiles (sodium azide, sodium phthalimide, amines, thiols) and carbanions (sodium malonate) gave, via an aziridinium intermediate, the corresponding beta-amino or alpha,beta-diamino ester in good to excellent yield. A short synthesis of orthogonally protected and enantiomerically pure 2,3-diamino propionate (Dap) is described.

  DOI：

  10.1021/ol060700u
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N,N-二苯甲基-D-丝氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(R)-2-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aziridinium from N,N-Dibenzyl Serine Methyl Ester:  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino and α,β-Diamino Esters

  摘要：

  Reaction of N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester with a variety of heteronucleophiles (sodium azide, sodium phthalimide, amines, thiols) and carbanions (sodium malonate) gave, via an aziridinium intermediate, the corresponding beta-amino or alpha,beta-diamino ester in good to excellent yield. A short synthesis of orthogonally protected and enantiomerically pure 2,3-diamino propionate (Dap) is described.

  DOI：

  10.1021/ol060700u

文献信息

• Aziridinium from <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzyl Serine Methyl Ester:  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino and α,β-Diamino Esters
  作者：Cédric Couturier、Jérome Blanchet、Thierry Schlama、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol060700u

  日期：2006.5.1

  Reaction of N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester with a variety of heteronucleophiles (sodium azide, sodium phthalimide, amines, thiols) and carbanions (sodium malonate) gave, via an aziridinium intermediate, the corresponding beta-amino or alpha,beta-diamino ester in good to excellent yield. A short synthesis of orthogonally protected and enantiomerically pure 2,3-diamino propionate (Dap) is described.