methyl (Z)-10-cyano-9-decenoate | 173602-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-10-cyano-9-decenoate
• 英文别名: methyl 10-cyanoundec-10-enoate；methyl (Z)-10-cyanodec-9-enoate
• CAS: 173602-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: DXIILQJKEIHJIN-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-十八碳烯二酸 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (Z)-10-cyano-9-decenoate 、 methyl (E)-10-cyano-9-decenoate
  参考文献：
  名称：

  钌-亚烷基催化的交叉-复分解 的 脂肪酸 具有的导数 丙烯腈 和 丙烯酸甲酯：迈向长链双功能的关键一步 氨基酸 化合物

  摘要：

  这 钌 催化交叉复分解 的 脂肪的--酯类 来自植物油的 丙烯腈被表达。结果线性腈 酯产品具有潜在的新中间体 聚酰胺纤维合成。一系列可商购的催化剂 能够促进变革 10-十一碳烯酸甲酯 1，octadec-9-en-1,18-diate的二甲基 5和甲基蓖麻油酸酯9与丙烯腈 和基于缓慢添加的协议 催化剂 允许交叉使用的TON高达1900（92％的收益）复分解 和 丙烯腈。这些交叉复分解 条件已应用于 丙烯酸甲酯 TON达到7600。

  DOI：

  10.1039/c1gc15569e

文献信息

• [EN] USE OF RUTHENIUM COMPLEXES IN OLEFIN METATHESIS REACTION<br/>[FR] UTILISATION DE COMPLEXES DE RUTHÉNIUM DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2018087678A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to the use of ruthenium complexes, which are homogeneous catalysts and/or precatalysts of the olefin metathesis reaction, which lead to the production of alkenes containing an internal (non-terminal) double C=C bond.

  该发明涉及使用钌配合物，这些配合物是烯烃转化反应的均相催化剂和/或前催化剂，从而导致产生含有内部（非末端）双键C=C的烯烃。
• [EN] CROSS METATHESIS APPROACH TO C11-C13 FATTY-CHAIN AMINO ESTERS FORM OLEIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] APPROCHE DE MÉTATHÈSE CROISÉE POUR AMINOESTERS À CHAÎNE GRASSE EN C11-C13 À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE OLÉIQUE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2015200200A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A concise method of producing nylon 11, 12, or 13 precursors from oleic acid or an ester of oleic acid is described. The method involves cross-metathesis reactions as the key C-C bond formation step. Subsequent steps are provided to convert the metathesis product to the corresponding nylon precursors. Also provided are the products of the method.

  描述了一种从油酸或油酸酯制备尼龙11、12或13前体的简明方法。该方法涉及交叉烯烃酰胺反应作为关键的C-C键形成步骤。提供了将烯烃酰胺产物转化为相应尼龙前体的后续步骤。还提供了该方法的产物。
• Methyl Ricinoleate as Platform Chemical for Simultaneous Production of Fine Chemicals and Polymer Precursors
  作者：Antoine Dupé、Mathieu Achard、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/cssc.201200320

  日期：2012.11

  modification of methyl ricinoleate by etherification of the hydroxyl group was accomplished by using a nonclassical ruthenium‐catalyzed allylation reaction and also by esterification. Methyl ricinoleate derivatives were engaged in ring‐closing metathesis (RCM) reactions leading to biosourced 3,6‐dihydropyran and α,β‐unsaturated lactone derivatives with concomitant production of polymer precursors. Sequential

  通过使用非经典钌催化的烯丙基化反应以及酯化反应，可以通过羟基的醚化改性蓖麻油酸甲酯。蓖麻油酸甲酯衍生物参与闭环复分解（RCM）反应，从而导致生物来源的3,6-二氢吡喃和α，β-不饱和内酯衍生物，并同时产生聚合物前体。顺序RCM /加氢和RCM /交叉复分解也被用作合成四氢吡喃和内酯衍生物以及有价值的单体（即聚酰胺前体）的直接方法。
• Alkylidene-Ruthenium-Tin Catalysts for the Formation of Fatty Nitriles and Esters via Cross-Metathesis of Plant Oil Derivatives
  作者：Xiaowei Miao、Anton Blokhin、Alexandr Pasynskii、Sergey Nefedov、Sergey N. Osipov、Thierry Roisnel、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/om100372b

  日期：2010.11.8

  The reaction of SnCl2 with the Ru-Cl bond of the Grubbs I catalyst RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (1) gives the complex [Ru(=CHPh)(SnCl3)(PCy3)](2)(mu-Cl)(3)}(-)[HPCy3](+) (2), but containing two diethyl ether solvate molecules. The formal insertion of SnCl2 into one Ru-Cl bond of the Hoveyda II catalyst RuCl2(=CH-C6H4OPri)H(2)IMes) (3) (H(2)IMes = N,N'-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) results in formation of the new complex RuCl(SnCl3)(=CH-C6H4OPri)(H(2)IMes) (4). The X-ray analyses of 2 and 4 show the presence of very short Ru-Sn bonds (2.5834(9) angstrom mean bond for 2 and 2.5925(12) angstrom for 4) and the retention of short Ru=C bonds (1.895(10) and 1.825(8) angstrom, respectively). Complex 4 shows an excellent catalytic activity for the cross-metathesis of plant oil derivatives, the C11 omega-unsaturated ester and aldehyde and the unsaturated C18 diester with acrylonitrile, and a good activity for their cross-metathesis with methyl acrylate. Good to excellent yield of alpha,omega-bifunctional compounds, precursors of polyesters and polyamides, were obtained. Complex 2 shows catalytic activity for the self-metathesis of C11 omega-unsaturated aldehyde at low concentration to produce C20 alpha,omega-dialdehyde.
• Ruthenium–alkylidene catalysed cross-metathesis of fatty acid derivatives with acrylonitrile and methyl acrylate: a key step toward long-chain bifunctional and amino acid compounds
  作者：X. Miao、R. Malacea、C. Fischmeister、C. Bruneau、P. H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c1gc15569e

  日期：——

  The ruthenium catalysed cross-metathesis of fatty-esters arising from plant oils with acrylonitrile is presented. The resulting linear nitrile ester products have potential as new intermediates for polyamides synthesis. A series of commercially available catalysts are able to promote the transformation of methyl 10-undecenoate 1, dimethyl octadec-9-en-1,18-dioate 5 and methyl ricinoleate 9 with acrylonitrile

  这 钌 催化交叉复分解 的 脂肪的--酯类 来自植物油的 丙烯腈被表达。结果线性腈 酯产品具有潜在的新中间体 聚酰胺纤维合成。一系列可商购的催化剂 能够促进变革 10-十一碳烯酸甲酯 1，octadec-9-en-1,18-diate的二甲基 5和甲基蓖麻油酸酯9与丙烯腈 和基于缓慢添加的协议 催化剂 允许交叉使用的TON高达1900（92％的收益）复分解 和 丙烯腈。这些交叉复分解 条件已应用于 丙烯酸甲酯 TON达到7600。