[(E,2S)-1,5-bis(phenylmethoxy)pent-3-en-2-yl] 2-chloro-2,2-difluoroacetate | 1149363-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2S)-1,5-bis(phenylmethoxy)pent-3-en-2-yl] 2-chloro-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1149363-14-3
• 化学式: C₂₁H₂₁ClF₂O₄
• 分子量: 410.845
• InChiKey: DCGRKNIYHXEVIL-UBIUBJKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(E,2S)-1,5-bis(phenylmethoxy)pent-3-en-2-yl] 2-chloro-2,2-difluoroacetate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 锌 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 以3.06 g的产率得到(R,E)-methyl 6-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2,2-difluorohex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides

  摘要：

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。

  DOI：

  10.1039/b819289h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,E)-1,5-bis(benzyloxy)pent-3-en-2-ol 、 二氟氯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(E,2S)-1,5-bis(phenylmethoxy)pent-3-en-2-yl] 2-chloro-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides

  摘要：

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。

  DOI：

  10.1039/b819289h

文献信息

• Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides
  作者：Feng Zheng、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/b819289h

  日期：——

  A new approach for the stereoselective synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides, analogues of highly bioactive L-OddC and 3TC, has been developed viaTMSCl/pyridine induced stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement of secondary allyl chlorodifluoroacetate and then a regioselective Pummerer reaction to introduce bases.

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。