(6R,7R)-3-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)methyl-7-(2-thienylacetamido)-Δ³-cephem-4-carboxylic acid | 142967-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)methyl-7-(2-thienylacetamido)-Δ³-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 142967-18-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₉S₂
• 分子量: 519.513
• InChiKey: VTPFWCDYLYNXJJ-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基甲基胺 、 (6R,7R)-3-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)methyl-7-(2-thienylacetamido)-Δ³-cephem-4-carboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(6R,7R)-3-(N-ethyl-N-methylcarbamoyloxy)methyl-7-(2-thienylacetamido)-Δ³-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthetic Method for 3-(N,N-Disubstituted Carbamoyloxy)methyl Cephems without Generating the .DELTA.2-Isomers.

  摘要：

  E1101 是一种新型口服头孢菌素，在头孢菌素核的 C-3 位上有一个（N，N-二甲基氨基甲酰氧基）甲基。以往生产 3-（N，N-二取代氨基甲酰氧基）甲基头孢菌素的方法会产生不同数量的难以处理的Δ2 异构体作为副产品。在本报告中，我们介绍了一种以 7-酰氨基-3-(4-硝基苯氧基-碳酰氧基)甲基-Δ3-头孢-4-羧酸 (5) 为关键中间体、不产生 Δ2 异构体的新型实用头孢合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1031
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6R,7R)-3-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)methyl-7-(2-thienylacetamido)-Δ³-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthetic Method for 3-(N,N-Disubstituted Carbamoyloxy)methyl Cephems without Generating the .DELTA.2-Isomers.

  摘要：

  E1101 是一种新型口服头孢菌素，在头孢菌素核的 C-3 位上有一个（N，N-二甲基氨基甲酰氧基）甲基。以往生产 3-（N，N-二取代氨基甲酰氧基）甲基头孢菌素的方法会产生不同数量的难以处理的Δ2 异构体作为副产品。在本报告中，我们介绍了一种以 7-酰氨基-3-(4-硝基苯氧基-碳酰氧基)甲基-Δ3-头孢-4-羧酸 (5) 为关键中间体、不产生 Δ2 异构体的新型实用头孢合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1031