benzoxazolyl-2 toluene thiosulfonate | 87559-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoxazolyl-2 toluene thiosulfonate
• 英文别名: S-(benzo[d]oxazol-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate；benzoxazol-2-yl p-toluenethiosulfonate；2-(4-Methylphenyl)sulfonylsulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 87559-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 305.378
• InChiKey: UDKMAVZVDMZJJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  484.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazolyl-2 toluene thiosulfonate 、 苯乙炔 在 Eosin Y 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-2-((2-phenyl-2-tosylvinyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性光氧化还原催化的硫代磺酸盐向芳基炔烃的原子转移自由基加成。

  摘要：

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01982
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到benzoxazolyl-2 toluene thiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mahieu, Jean-Pierre; Gosselet, Martine; Sebille, Bernard, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1709 - 1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ranasinghe, M. G.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 3, p. 227 - 232
  作者：Ranasinghe, M. G.、Fuchs, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• RANASINGHE, M. G.;FUCHS, P. L., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 3, 227-232
  作者：RANASINGHE, M. G.、FUCHS, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4694015A
  申请人：——

  公开号：US4694015A

  公开（公告）日：1987-09-15
• Regio- and Stereoselective Photoredox-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition of Thiosulfonates to Aryl Alkynes
  作者：Zhiyuan Peng、Haolin Yin、Hui Zhang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01982

  日期：2020.8.7

  regioselectivity of atom transfer radical addition (ATRA) to alkynes remains a highly desirable yet unachieved challenge. Guided by computational predictions, thiosulfonates were found herein as a tunable radical precursor for thiyl radicals instead of well-recognized sulfonyl radicals. Merging such a finding with ATRA to phenylacetylenes leads to a highly regio- and stereoselective approach to (E)-β-arylsulfonylvinyl

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。
• Mahieu, Jean-Pierre; Gosselet, Martine; Sebille, Bernard, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1709 - 1722
  作者：Mahieu, Jean-Pierre、Gosselet, Martine、Sebille, Bernard、Beuzard, Yves

  DOI：——

  日期：——