3-(4-methoxybenzyl)-5-methyleneoxazolidin-2-one | 1443655-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-5-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1443655-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CGVSTYHOTHMQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-5-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）双催化剂体系通过大气固定丙炔基胺与大气中的CO2合成恶唑烷酮

  摘要：

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201203366

文献信息

• Highly Efficient Conversion of Propargylic Amines and CO ₂ Catalyzed by Noble‐Metal‐Free [Zn ₁₁₆ ] Nanocages
  作者：Chun‐Shuai Cao、Shu‐Mei Xia、Zhen‐Jun Song、Hang Xu、Ying Shi、Liang‐Nian He、Peng Cheng、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914596

  日期：2020.5.25

  reveal that 1 can efficiently catalyze the cycloaddition of propargylic amines with CO2 , exclusively affording various 2-oxazolidinones under mild conditions. It is the first eco-friendly noble-metal-free MOFs catalyst for the cyclization of propargylic amines with CO2 . DFT calculations uncover that ZnII ions can efficiently activate both C≡C bonds of propargylic amines and CO2 by coordination interaction

  炔丙基胺与CO 2的反应可以提供高附加值的化学产品。然而，这种反应中的大多数催化剂使用贵金属以获得高产率，因此寻求生态友好的无贵金属MOFs催化剂是重要的。在这里，在锌-四唑3D框架中[Zn22（Trz）8（OH）12（H2 O）9⋅8H2 O] n Trz =（C4 N12 O）4-（1）形成巨型且呈灯笼状的[Zn116]纳米笼。 ）并进行结构表征。它由六个[Zn14 O21]簇和八个[Zn4 O4]簇组成。据我们所知，这是迄今为止由锌团簇构建的最高核纳米笼。重要的是，催化研究表明1可以有效地催化炔丙基胺与CO2的环加成反应，仅在温和条件下提供各种2-恶唑烷酮。它是第一种环保的无贵金属MOFs催化剂，用于将炔丙基胺与CO2环化。DFT计算发现，ZnII离子可通过配位相互作用有效激活炔丙基胺和CO2的C≡C键。NMR和FTIR光谱进一步证明Zn团簇在活化炔丙基胺的C≡C键中起重要作用。此外
• Unusual Missing Linkers in an Organosulfonate-Based Primitive–Cubic (pcu)-Type Metal–Organic Framework for CO₂ Capture and Conversion under Ambient Conditions
  作者：Guiyang Zhang、Huimin Yang、Honghan Fei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04189

  日期：2018.3.2

  organosulfonate-based metal–organic framework (MOF) with a defective primitive–cubic (pcu) topology was successfully synthesized. The unusual missing linkers, along with the highest permanent porosity (∼43%) in sulfonate-MOFs, offer a versatile platform for the incorporation of alkynophilic Ag(I) sites. The cyclic carboxylation of alkyne molecules (e.g., propargyl alcohol and propargyl amine) into α-alkylidene

  成功合成了具有缺陷的原始-立方（pcu）拓扑结构的非互穿有机磺酸盐基金属-有机骨架（MOF）。磺酸盐-MOF中不常见的缺失连接基以及最高的永久孔隙度（约43％）为结合嗜碱性的Ag（I）位点提供了一个多功能的平台。炔烃分子（例如，炔丙醇和炔丙基胺）的环状羧化反应通过在Ag 2的大气压下使用Ag（I）嵌入的磺酸盐-MOF成功地催化了α-亚烷基环状碳酸酯和恶唑烷酮。在使用CO 2作为C1原料的所有三个催化反应中，高度坚固的磺酸盐基MOF催化剂显示出至少三循环的可重复使用性。
• Efficient and Recyclable Cobalt(II)/Ionic Liquid Catalytic System for CO ₂ Conversion to Prepare 2‐Oxazolinones at Atmospheric Pressure
  作者：Zhi‐Hua Zhou、Kai‐Hong Chen、Liang‐Nian He

  DOI：10.1002/cjoc.201900346

  日期：2019.12

  propargylic amine and CO2 to prepare 2‐oxazolinones. In this protocol, various propargylic amines were successfully transformed into the corresponding 2‐oxazolinones with CoBr2 and diethylimidazolium acetate ([EEIM][OAc]) as the catalyst under atmospheric CO2 pressure. It is worth noting that the turnover number (TON) of this transformation can be up to 1740, presumably being attributed to the cooperative

  将CO 2转化为增值化学品代表着缓解CO 2衍生的环境问题的一种有前途的方法，为此，非常需要开发高效且可回收的催化剂。在本文中，已开发出结合钴源和离子液体（IL）的催化体系，作为有效的，可回收的催化剂，用于炔丙基胺和CO 2的羧基环化以制备2-恶唑啉酮。在此方案中，在大气CO 2下，使用CoBr 2和乙酸二乙基咪唑鎓盐（[EEIM] [OAc]）作为催化剂，将各种炔丙基胺成功转化为相应的2-恶唑啉酮压力。值得注意的是，这种转变的周转数（TON）可以达到1740，这大概归因于钴和IL的协同作用。此外，IL的存在使催化体系易于循环使用10次而不会失去其活性。
• Expanded Ring NHC Silver Carboxylate Complexes as Efficient and Reusable Catalysts for the Carboxylative Cyclization of Unsubstituted Propargylic Derivatives
  作者：Alejandro Cervantes‐Reyes、Tobias Saxl、Philipp M. Stein、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/cssc.202002822

  日期：2021.6.8

  α-methylene cyclic carbonates. Derived from X-ray diffraction studies, the molecular geometry and the concept of buried volume were employed to describe the structural and steric features of these silver complexes. Their stability and efficiency as catalysts have been demonstrated by the synthesis of 29 carboxylation products (72–98 % yield) at low catalyst loadings (0.01–1.5 mol%). Characteristics are high

  由庞大的 N-杂环卡宾 [ BP DPr, 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-1,3-diazonine-2-ylidene] 配体稳定，新的BP DPrAgO 2形式的羧酸银配合物CR (R=Me, Ph) 已在溶液和固态中合成并完全表征，并在具有挑战性的二氧化碳固定中用作唯一催化剂（碱、添加剂，在某些情况下，无溶剂）用于合成恶唑烷酮和α-亚甲基环状碳酸酯的未取代炔丙基衍生物。根据 X 射线衍射研究，分子几何形状和埋藏体积的概念被用来描述这些银配合物的结构和空间特征。它们作为催化剂的稳定性和效率已通过在低催化剂负载量（0.01-1.5 mol%）下合成 29 种羧化产物（72-98% 产率）得到证明。特点是周转数高（高达 9400）、催化剂可回收性（第 7 次循环后产率高达 96%，银络合物不分解），
• An alkaline-resistant Ag(<scp>i</scp>)-anchored pyrazolate-based metal–organic framework for chemical fixation of CO₂
  作者：Huimin Yang、Xu Zhang、Guiyang Zhang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c8cc01461b

  日期：——

  An alkaline-resistant Ag(i)-anchored metal–organic framework has been achieved via postsynthetic modification of pyrazolate-based linkers.

  一种耐碱性的Ag（i）锚定金属有机框架已经通过对基于吡唑酮的连接剂进行后合成修饰而实现。