[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] (Z)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate | 186609-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] (Z)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 186609-43-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₂
• 分子量: 508.479
• InChiKey: KXRHCNGJQITCKC-HIJJEPDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] (Z)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] (E)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  木本植物中苯丙酮酸的存在：烯醇式糖苷衍生物的生物合成意义和合成

  摘要：

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-2-（β- D-葡萄糖吡喃糖基氧基）-3-苯基丙酸1，是苯基丙酮酸的烯醇式葡萄糖苷，代表了后者的第一个明确证据。存在于木本植物中。讨论了天然产物的衍生物2的合成，相关的区域异构体和几何异构体3,4和5的合成以及与sh草酸途径有关的生物合成意义。

  DOI：

  10.1039/p19960002915
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] (Z)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  木本植物中苯丙酮酸的存在：烯醇式糖苷衍生物的生物合成意义和合成

  摘要：

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-2-（β- D-葡萄糖吡喃糖基氧基）-3-苯基丙酸1，是苯基丙酮酸的烯醇式葡萄糖苷，代表了后者的第一个明确证据。存在于木本植物中。讨论了天然产物的衍生物2的合成，相关的区域异构体和几何异构体3,4和5的合成以及与sh草酸途径有关的生物合成意义。

  DOI：

  10.1039/p19960002915

文献信息

• Occurrence of phenylpyruvic acid in woody plants: biosynthetic significance and synthesis of an enolic glucoside derivative
  作者：Charlene Marais、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/p19960002915

  日期：——

  (Z)-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-phenylpropenoic acid 1, an enolic glucoside of phenylpyruvic acid, representing the first unequivocal evidence for the latter's presence in woody plants. The synthesis of a derivative 2 of the natural product, and of related regiomeric and geometrical isomers 3,4 and 5, and the biosynthetic significance in relation to the shikimic acid pathway are discussed.

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-2-（β- D-葡萄糖吡喃糖基氧基）-3-苯基丙酸1，是苯基丙酮酸的烯醇式葡萄糖苷，代表了后者的第一个明确证据。存在于木本植物中。讨论了天然产物的衍生物2的合成，相关的区域异构体和几何异构体3,4和5的合成以及与sh草酸途径有关的生物合成意义。