4-(4-methoxyphenyl)oxazol-2-amine | 68101-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)oxazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)oxazole-2-amine；2-amino-4-(4-methoxyphenyl)oxazole；2-Amino-5-(4-methoxy-phenyl)-oxazole；4-(4-methoxy-phenyl)-oxazol-2-ylamine；4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 68101-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PSUPFQGHLBWANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)oxazol-2-amine 生成 5-chloro-4-(4-methoxy-phenyl)-oxazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Pattanayak,B.K. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 264 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中使用苯基三甲基三溴化铵的新型高效一锅合成2,4-二取代的噻唑和恶唑

  摘要：

  已经描述了一种新颖有效的单罐方法，该方法使用苯基三甲基三溴化铵作为原位溴化剂，然后分别与硫代酰胺/硫脲和酰胺/脲在[bmim]中反应，从取代的酮合成2,4-二取代的噻唑和恶唑。BF 4 ]离子液体。该方法的优点包括避免处理漆料化合物，有害和有毒的有机溶剂，以及产品的良率或优良率。

  DOI：

  10.1002/jhet.904

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of a New Class of Amido linked Azolyl Thiophenes
  作者：Sreenivasulu Thatha、Nagarjuna Ummadi、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3177

  日期：2018.6

  A new class of amido linked azolyl thiophenes was prepared from the synthetic intermediates azolyl amines and 5‐chlorothiophene‐2‐carbonyl chloride adopting conventional and ultrasonication methodologies. It was observed that the reaction took place in shorter reaction times with higher yields under ultrasonication. The structures of the synthesized compounds were characterized by spectral parameters

  采用常规方法和超声方法，由合成中间体偶氮基胺和5-氯噻吩-2-羰基氯制备了新型的酰胺基连接的偶氮基噻吩。观察到，在超声作用下，反应以较短的反应时间发生，并且产率更高。通过光谱参数表征合成的化合物的结构，并测试其抗氧化活性。在所有测试的化合物中，甲氧基取代的恶唑基噻吩羧酰胺（8c）显示出有希望的抗氧化活性。此外，与吸电子基团相比，苯环上的给电子基团增强了抗氧化活性。
• Synthesis, antioxidant, and antiviral properties of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Donthamsetty V. Sowmya、Suram Durgamma、Vadlamudi Tharanath、Divi Venkataramana Sai Gopal、Malaka Venkateshwarulu Jyothi Kumar、Chippada Appa Rao、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1956-0

  日期：2017.10

  A new class of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides was prepared from 2-pyrimidinylsulfamoyl acetic acid and 2-aminoazoles. The methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamide (8e) displayed moderate antioxidant activity. The methyl and methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamides (8b, 8e) exhibited antiviral activity on BHK 21 cell lines with IC50 63.5, 44.5 µg/mL, respectively

  由2-嘧啶基氨磺酰基乙酸和2-氨基唑制备了一类新的嘧啶基氨磺酰基偶氮基乙酰胺。甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8e）显示中等的抗氧化活性。甲基和甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8b，8e）对BHK 21细胞株分别表现出抗病毒活性，IC 50为63.5，44.5 µg / mL。化合物8e抑制了蓝舌病毒在细胞系中诱导的细胞病变。
• Synthesis, antimicrobial, and anti-inflammatory activities of acetamido pyrrolyl azoles
  作者：Donthamsetty V. Sowmya、Shaik Sharafuddin Basha、Palampalli Uma Maheswari Devi、Yerraguravagari Lavanyalatha、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1801-5

  日期：2017.5

  for their antimicrobial and anti-inflammatory activities. The nitro substituted acetamido pyrrolyl thiazole (11f) and pyrrolyl imidazole (12f) exhibited promising antibacterial activity against K. pneumoniae. The compound 12f showed good antifungal activity against P. chrysogenum. The methoxy acetamido pyrrolyl oxazole (10c) displayed potential anti-inflammatory activity.

  制备了乙酰胺基吡咯基恶唑/噻唑/咪唑并测试了它们的抗微生物和抗炎活性。硝基取代的乙酰氨基吡咯噻唑（11f）和吡咯咪唑（12f）对肺炎克雷伯菌具有良好的抗菌活性。化合物12f对产黄疟原虫具有良好的抑菌活性。甲氧基乙酰氨基吡咯基恶唑（10c）显示出潜在的抗炎活性。
• Synthesis of Amido Sulfonamido Heteroaromatics Under Ultrasonication and Their Antimicrobial Activity
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Gaddam Lakshmi Teja、Gudi Yamini、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1002/cbdv.201900291

  日期：2019.11

  the presence of dispersed sodium in THF under ultrasonication is reported. The corresponding heteroaryl sulfonamido esters are directly condensed with heteroaryl amines to get amido sulfonamido heteroaromatics in the presence of a mild base in THF under ultrasonication. Utilization of easy reaction conditions, shorter reaction times, and isolation of products in high yields under ultrasonication make

  报道了一种在 THF 中分散钠的情况下，在超声处理下，杂芳胺与氯磺酰乙酸乙酯的 N-磺酰化的方便和简便的方法。相应的杂芳基磺酰氨基酯与杂芳基胺在弱碱存在下在THF中超声处理下直接缩合得到酰氨基磺酰氨基杂芳烃。利用简单的反应条件、更短的反应时间以及在超声处理下以高产率分离产物，使该方法在经济上可行。化合物12c、12d、12f和13f是针对枯草芽孢杆菌的潜在抗菌剂，化合物12f、13c和13f是针对黑曲霉的潜在抗真菌剂。
• 2-Aminooxazole as a Novel Privileged Scaffold in Antitubercular Medicinal Chemistry
  作者：Elisa Azzali、Miriam Girardini、Giannamaria Annunziato、Marialaura Pavone、Federica Vacondio、Giorgia Mori、Maria Rosalia Pasca、Gabriele Costantino、Marco Pieroni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00173

  日期：2020.7.9

  in several cases, rational isosteric replacements have contributed to improved efficacy and physicochemical characteristics throughout the hit-to-lead optimization process. However, sometimes the synthesis of isosteres might not be as straightforward as that of the parent compounds, and therefore, novel synthetic strategies must be elaborated. In this regard, we herein report the evaluation of a series

  为了有效地根除许多传染病，例如结核病，重要的是向药物化学武器库提供新型化学试剂。在早期药物发现领域中，等位基因和生物等位基因是广为人知的概念，在某些情况下，合理的等位基因替代已在从铅到铅的最优化过程中改善了功效和理化特性。但是，有时等位基因的合成可能不像母体化合物那样简单，因此，必须详细阐述新的合成策略。在这方面，我们在本文中报道了对一系列N-取代的4-苯基-2-氨基恶唑的评价，尽管它们是诸如2-氨基噻唑的广泛使用的核的等排体，但很少被探索。