4-Chlor-buttersaeure-<4-fluor-anilid> | 5298-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-buttersaeure-<4-fluor-anilid>
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-fluorophenyl)butanamide
• CAS: 5298-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClFNO
• 分子量: 215.655
• InChiKey: IWDYQLLSFGXUDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.0-56.2 °C
• 沸点：
  375.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-buttersaeure-<4-fluor-anilid> 在 sodium azide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-fluorophenyl)tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 4-氯丁酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以34%的产率得到4-Chlor-buttersaeure-<4-fluor-anilid>
  参考文献：
  名称：

  新型α-葡萄糖苷酶和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B双重抑制剂N-芳基-ω-（苯并唑-2-基）-硫烷基烷基铝酰胺的合成和生物学评估

  摘要：

  已知α-葡萄糖苷酶可催化碳水化合物的消化并将游离葡萄糖释放到消化道中。蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素受体的去磷酸化和胰岛素敏感性的调节。因此，靶向α-葡萄糖苷酶和PTP1B的双重拮抗剂可能是2型糖尿病治疗的潜在候选者。在这项工作中，三个系列新颖的ñ -芳基- ω - （benzoazol -2-基）-sulfanylalkanamides合成并测定其分别α葡糖苷酶和PTP1B抑制活性。化合物3升，表现出最有效的α葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.96μ米（3升），IC 50 = 51.32μ米（阿卡波糖），IC 50  = 18.22μ米（乌索酸））和有效PTP1B的抑制活性（IC 50  = 13.46μ米（3升），IC 50  = 14.50μ米（乌索酸）），被认定为一种新型的α-葡萄糖苷酶和PTP1B双重抑制剂。此外，3升是一种高选择性PTP1B抑制剂，因为没

  DOI：

  10.1111/cbdd.13331

文献信息

• Synthesis of 1-[w-[(Arylamino)carbonyl]-alkyl]-4-(benzocycloalkyl)piperazines
  作者：Roland Ollivier、Youssef El-Ahmad、Philippe Maillet、Elisabeth Laurent、Akram Talab、Gilles Tran

  DOI：10.3987/com-97-7736

  日期：——
• New synthetic routes for N-substituted 1,n-diamines. II. Synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines from ω-alkanoic acid derivatives
  作者：María A. Ramírez、María V. Corona、Gisela Ortiz、Alejandra Salerno、Isabel A. Perillo、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.088

  日期：2011.3

  for the synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines 1 (n = 4,5) is described. The method uses N-substituted ω-haloalkanamides 2 as precursors and involves the microwave-promoted conversion into ω-azidocarboxamides 3 and later the reduction of both azido and carboxamide groups with diborane.

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。
• Synthesis and biological evaluation of novel<i>N</i>-aryl-<i>ω</i>-(benzoazol-2-yl)-sulfanylalkanamides as dual inhibitors of α-glucosidase and protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Mei-Yan Wang、Xian-Chao Cheng、Xiu-Bo Chen、Yu Li、Lan-Lan Zang、Yu-Qing Duan、Ming-Zhu Chen、Peng Yu、Hua Sun、Run-Ling Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13331

  日期：2018.9

  selective PTP1B inhibitor because no inhibition was showed by 3l at 100 μm against PTP‐MEG2, TCPTP, SHP2, or SHP1. Subsequent kinetic analysis revealed 3l inhibited α‐glucosidase in a reversible and mixed manner. Molecular docking study indicated that hydrogen bonds, van der Waals, charge interactions and Pi‐cation interactions all contributed to affinity between 3l and α‐glucosidase/PTP1B.

  已知α-葡萄糖苷酶可催化碳水化合物的消化并将游离葡萄糖释放到消化道中。蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素受体的去磷酸化和胰岛素敏感性的调节。因此，靶向α-葡萄糖苷酶和PTP1B的双重拮抗剂可能是2型糖尿病治疗的潜在候选者。在这项工作中，三个系列新颖的ñ -芳基- ω - （benzoazol -2-基）-sulfanylalkanamides合成并测定其分别α葡糖苷酶和PTP1B抑制活性。化合物3升，表现出最有效的α葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.96μ米（3升），IC 50 = 51.32μ米（阿卡波糖），IC 50  = 18.22μ米（乌索酸））和有效PTP1B的抑制活性（IC 50  = 13.46μ米（3升），IC 50  = 14.50μ米（乌索酸）），被认定为一种新型的α-葡萄糖苷酶和PTP1B双重抑制剂。此外，3升是一种高选择性PTP1B抑制剂，因为没