芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍
生物的有效方法。该反应的主要问题是
钯催化的
碳-
碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链
烯烃的 Heck 反应-1-
烯和癸-1-
烯或支链
烯烃4-
甲基己-1-
烯、5-
甲基己-1-
烯、
烯丙基环戊烷或
烯丙基
环己烷。大多数情况下,获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下,可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外,可以使用非常低的
催化剂负载量进行几个反应。