dibromoborane-methyl sulfide complex

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dibromoborane-methyl sulfide complex
• 英文别名: Dibromoborane-dimethyl sulfide；dibromoborane;methylsulfanylmethane
• 化学式: BBr₂H*C₂H₆S
• 分子量: 233.763
• InChiKey: PGSRDLGPKTVELT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromoborane-methyl sulfide complex 在 Ph₂PCH₂CH₂PPh₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到1,1,6,6-tetrabromo-2,2,5,5-tetraphenyl-2l5,5l5-diphospha-1l4,6l4-diborahexane
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Wimmer, Thomas; Reber, Gabriele, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, p. 1135 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 在 溴 作用下， 生成 dibromoborane-methyl sulfide complex
  参考文献：
  名称：

  Kinberger, K.; Siebert. W., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1975, vol. 30, p. 55 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 palladium diacetate dibromoborane-methyl sulfide complex 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-(R)-麝香酮的对映选择性途径

  摘要：

  麝香酮的大环是通过钯催化的十六-1,15-二炔环化反应制备成环十五-2-烯酮。通过对映选择性铜催化的二甲基锌共轭加成引入立体中心。由于这一步中的ee只是中等，因此开发了一条通过环十五-2,14-二烯酮的新路线。向该底物添加对映选择性共轭物产生 14-methylcylodec-2-enone，将其氢化以高总产率得到 (-)-(R)-muscone，ee 高达 98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939069

文献信息

• Total Synthesis of the Serine-Threonine Phosphatase Inhibitor Microcystin-LA
  作者：John M. Humphrey、James B. Aggen、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/ja961683e

  日期：1996.1.1

  element of the cell. There is a diverse group of toxic natural products that inhibit certain phosphatases, thereby disrupting normal biochemical pathways. These toxins can be useful for dissecting the individual biochemical pathways associated with each of these enzymes. This Article describes the first total synthesis of one such toxin, the cyclic heptapeptide microcystin-LA. The synthesis features a convergent

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。
• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of 13-Vertex Carboranes and 14-Vertex Metallacarboranes
  作者：Liang Deng、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja0605772

  日期：2006.4.1

  moisture. The 13-vertex closo-carboranes were readily reduced by groups 1 and 2 metals. Accordingly, several 13-vertex nido-carborane dianionic salts [nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][Li2(DME)2(THF)2] (13), [[nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][Na2(THF)4]]n (13a), [[nido-1,2-(CH2)3-3-Ph-1,2-C2B11H10][Na2(THF)4]]n (14), [[nido-1,2-C6H4(CH2)2-1,2-C2B11H11][Na2(THF)4]]n (15), and [nido-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11][M(THF)5]

  报告了 13 顶点 closo- 和 nido-carboranes 的合成、性质和合成应用。氨基碳硼烷盐 [(CH2)3C2B10H10]Na2 与二卤硼烷试剂反应得到 13-顶点 closo-carboranes 1,2-(CH2)3-3-R-1,2-C2B11H10 (R = H (2), Ph (3), Z-EtCH=C(Et) (4), E-(t)BuCH=CH (5))。用 HBBr2.SMe2 处理蛛网膜碳硼烷盐 [(CH2)3C2B10H10]Li4 得到 13 顶点碳硼烷 2 和 14 顶点闭环碳硼烷 (CH2)3C2B12H12 (8)。另一方面，[C6H4(CH2)2C2B10H10]Li4 与 HBBr2.SMe2 的反应仅生成一个 13 顶点的 closo-carborane 1,2-C6H4(CH2)2-1,2-C2B11H11 (9)。在催化量的 AlCl3 存在下，2
• Novel scorpionate-type triscarbene ligands and their silver and gold complexes
  作者：Andrea Biffis、Giancarlo Gioia Lobbia、Grazia Papini、Maura Pellei、Carlo Santini、Elena Scattolin、Cristina Tubaro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.019

  日期：2008.12

  silver(I) carbene complexes were obtained starting from the N-heterocyclic carbene ligand precursors [HB(RImH)3]Br2} (R = Bn, Mes and t-Bu) and [HC(MeBImH)3](BF4)3}, by treatment of the imidazolium salt with Ag2O. Use of the tris-imidazolylborate precursors resulted in stable, well-characterized trimetallic complexes of general formula Ag3[HB(RIm)3]2}Br, which were successfully employed as carbene transfer

  从N-杂环卡宾配体前体[HB（RImH）3 ] Br 2 }（R = Bn，Mes和t -Bu）和[HC（MeBImH）3 ]（ BF 4）3 }，通过用Ag 2 O处理咪唑鎓盐。使用tris-咪​​唑基硼酸酯前体产生稳定，特征明确的通式Ag 3 [HB（RIm）3 ] 2的三金属配合物} Br，已成功地用作通过金属转移合成相关金（I）配合物的卡宾转移试剂。尽管发现相关的双金属银配合物显示出增强的反应性，但是银配合物也被证明是芳基碘化物与末端炔烃偶联的活性催化剂（Sonogashira反应）。
• Reactions of Group 13 and 14 Hydrides and Group 1, 2, 13 and 14 Organyl Compounds with ( <i>tert‐</i> Butylimino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)borane
  作者：Ulrike Braun、Barbara Böck、Heinrich Nöth、Ingo Schwab、Manfred Schwartz、Siegfried Weber、Ulrich Wietelmann

  DOI：10.1002/ejic.200300820

  日期：2004.9

  tmp−B(SnPh3)−NHtBu was formed showing an umpolung of the hydrostannylation. Organyllithium compounds provide access to N-lithiodiaminoboranes of the type tmp−BR−NtBu−Li. The stability of these compounds depends on the substituent R. The least stable compound was the B−tBu derivative followed by the B-methyl compound. However, in the presence of TMEDA tmp−BMe−NtBu−Li is sufficiently stable to allow reactions

  (叔丁基亚氨基)(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硼烷 (1) 是一种高活性物质。它的 B≡N 三键插入硼烷的 B-H 键 R2BH，生成 tmp-BH-NtBu-BR2 类型的二硼胺（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶基；R = H、Cl、Br ，或有机基）。Thexylborane 反应类似，但它的两个 B-H 键中只有一个用于 1 的硼氢化。然而，二卤硼烷 HB(Hal)2-SMe2 (Hal = Cl, Br) 产生 B-卤化产物 tmp-B(Hal) -NtBu-BH(Hal)，而与 H2B(Hal)-SMe2 的反应通过竞争性硼氢化和卤化反应产生两种异构体的混合物。Tmp-BH-NtBu-AlH2 是从 1 和 AlH3-NMe3 获得的。它是一种固态二聚体，具有五配位的 Al 原子和 AlH2Al 桥。用 Me2SiHCl 实现 1 的氢化硅烷化，SiHCl3 或 Ph2SiH2