ethyl 1-oxo-1H-2-benzopyran-3-carboxylate | 111686-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-oxo-1H-2-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl isocoumarin-3-carboxylate；isocoumarin-3-ethylcarboxylate；3-carbethoxy-isocoumarin；Ethyl 1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate；ethyl 1-oxoisochromene-3-carboxylate
• CAS: 111686-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: BCNSMNREEIIXTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-oxo-1H-2-benzopyran-3-carboxylate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到isocoumarin-3-acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hussain, Mazhar; Ahmad, Hafiz Badaruddin; Shad, Muhammad Aslam, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 12, p. 5473 - 5475,3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 1-oxo-1H-2-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yamanaka, Hiroshi, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 453 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 6. Synthesis of isoquinolines by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Deirdre M. B. Hickey、A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870000921

  日期：——

  Azidocinnamates containing ortho-carbonyl substituents are versatile intermediates for heterocyclic synthesis. Isoquinolines (8) and (9) are formed under mild neutral conditions by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophosphoranes, readily derived from azides (1) and (2), respectively, with triethyl phosphite. The azafluoranthene (10) can also be prepared from the azide (3)via the isolable iminophosphoranes

  含有邻-羰基取代基的叠氮肉桂酸酯是用于杂环合成的通用中间体。异喹啉（8）和（9）在中等中性条件下通过亚氨基三磷酸亚氨基的分子内aza-Wittig反应形成，亚氨基三氢呋喃分别易于从叠氮化物（1）和（2）衍生而来。氮杂荧蒽（10）也可以通过可分离的亚氨基正膦（11）和（12）由叠氮化物（3）制备。叠氮化物（1）在甲苯或二甲苯中的热解产生了4-取代的吲哚（13）的产量（表2）。类似地，吲哚（14）和（19）分别由叠氮化物（3）和（6a和b）形成。
• A simple and efficient synthesis of isocoumarins and alkylidenephthalides from 3-(1-hydroxycarbethoxy/alkyl)phthalides with a DEAD/PPh₃/TBHP system
  作者：Sunita K. Gadakh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c4ra10372f

  日期：——

  to the synthesis of 3-carbethoxy-isocoumarins and 3-alkylidenephthalides is described. The methodology employs DEAD/PPh3/TBHP as the reagent system proceeding through unprecedented 1,2-shift intramolecular ring expansion or simple elimination depending upon substituents present on 3-substituted phthalides, with broader substrate scope. This strategy is amply demonstrated in the short synthesis of bioactive

  描述了一种简便且新颖的合成3-乙氧基-异香豆素和3-亚烷基萘的方法。该方法采用DEAD / PPh 3 / TBHP作为试剂体系，这是通过空前的1，2-位移分子内环扩环或简单消除（取决于3-取代邻苯二甲酸酯上存在的取代基）进行的，具有更宽的底物范围。这种策略在诸如细胞分裂素和（Z）-3-丁烯-7-羟基-5-甲氧基邻苯二酚的生物活性分子的短合成中得到了充分证明。
• Construction of Heterocyclic Compounds by Use of α-Diazophosphonates:  New One-Pot Syntheses of Indoles and Isocoumarins
  作者：Yoshinori Nakamura、Tatsuzo Ukita

  DOI：10.1021/ol025916k

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]alpha-Diazophosphonates, which have extremely useful properties from a synthetic point of view, are disclosed as 1,1-ambiphilic one-carbon building blocks for one-pot construction of various heterocyclic compounds. They are easily prepared and have higher stability by the effect of the phosphoryl group than corresponding alpha-diazocarbonyl compounds. Using this synthon, we have developed a novel, mild, and efficient synthetic method of 2,3-disubstituted indoles and 3,4-disubstituted isocoumarins.
• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 453-456
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• HICKEY D. M. B.; MACKENZIE A. R.; MOODY CH. J.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 921-926
  作者：HICKEY D. M. B.、 MACKENZIE A. R.、 MOODY CH. J.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——