N-benzyl-N-(2-cyclohexen-1-yl)-N-(2-propynyl)amine | 160682-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-cyclohexen-1-yl)-N-(2-propynyl)amine
• 英文别名: N-Benzyl-N-(2-cyclohexen-1-yl)-2-propynylamine；N-benzyl-N-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 160682-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: OKBPXPFFAJDRJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-cyclohexen-1-yl)-N-(2-propynyl)amine 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (3aR*,4S*,7aR*)-1-Benzyl-4-deuterio-3-((Z)-deuterio-(trimethylsilyl)methylene)perhydroindole
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Nitrogen Heterocycles Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization

  摘要：

  Perhydroindole derivatives were prepared from enynes using zirconium-promoted reductive cyclization. The zirconacycles derived from enynes 1 were treated with iodine, isonitriles, oxygen, and carbon monoxide to give various heterocycles. The carbon-zirconium bonds of the zirconacycle could be selectively cleaved by different reagents.

  DOI：

  10.1021/jo00098a023
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 、 3-溴环己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-N-(2-cyclohexen-1-yl)-N-(2-propynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素插入Zirconacycles的区域化学。

  摘要：

  已经确定了将氯代烯丙基锂（烯丙基类胡萝卜素）插入各种各样的不对称氧化锆环中的区域选择性。除一种情况外，在所有情况下均获得单一的区域异构体。需要结合空间和电子效应来解释结果，并暗示类胡萝卜素主要起亲电物质的作用。注意到第一次类胡萝卜素插入到氧化锆环戊二烯中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01094-7

文献信息

• Intramolecular Imino-ene Reaction of 2H-azirines with Alkenes: Rapid Construction of Spiro NH Aziridines from Vinyl Azides
  作者：Tai-Shang Liu、Hao Zhou、Peng Chen、Xiu-Rong Huang、Lin-Qing Bao、Chen-Lu Zhuang、Qing-Song Xu、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00821

  日期：2018.6.1

  A range of novel (poly)cyclic alkaloids incorporating an unprecedented 1,5-diazaspiro[2.4]heptane core that carry a spiro NH aziridine moiety and a 7-vinyl group are constructed from the thermal reaction of vinyl azides with tethered alkenes. Vinyl azides are converted to 2H-azirines in situ, which serve as enophiles for intramolecular imino-ene reactions with suitable alkenes. High stereoselectivity

  一系列新型的（多）环状生物碱结合了空前的1，5-二氮杂螺并[2.4]庚烷核，带有螺环NH氮丙啶部分和7-乙烯基，是由乙烯基叠氮化物与链状烯烃的热反应构成的。乙烯基叠氮化物在原位转化为2H-叠氮基，它们用作与合适的烯烃进行分子内亚氨基-烯反应的亲油体。对于这种新型的叠氮分子内亚氨基-烯反应，已经实现了高立体选择性和特异性。
• Novel Synthesis of Nitrogen Heterocycles Using Zirconium-Promoted Reductive Cyclization
  作者：Miwako Mori、Noriaki Uesaka、Fumihiko Saitoh、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00098a023

  日期：1994.9

  Perhydroindole derivatives were prepared from enynes using zirconium-promoted reductive cyclization. The zirconacycles derived from enynes 1 were treated with iodine, isonitriles, oxygen, and carbon monoxide to give various heterocycles. The carbon-zirconium bonds of the zirconacycle could be selectively cleaved by different reagents.
• The Regiochemistry of Carbenoid Insertion into Zirconacycles
  作者：George J. Gordon、Tim Luker、Mark W. Tuckett、Richard J. Whitby

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01094-7

  日期：2000.4

  lithium chloroallylides (allyl carbenoids) into a wide variety of unsymmetrical zirconacycles has been determined. In all but one case a single regioisomer was obtained. A combination of steric and electronic effects is needed to explain the results and imply that the carbenoid is acting predominantly as an electrophilic species. The first carbenoid insertion into a zirconacyclopentadiene is noted.

  已经确定了将氯代烯丙基锂（烯丙基类胡萝卜素）插入各种各样的不对称氧化锆环中的区域选择性。除一种情况外，在所有情况下均获得单一的区域异构体。需要结合空间和电子效应来解释结果，并暗示类胡萝卜素主要起亲电物质的作用。注意到第一次类胡萝卜素插入到氧化锆环戊二烯中。