bis(7,10-diphenylfluoranthen-8-yl)diphenylsilane | 1610362-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: bis(7,10-diphenylfluoranthen-8-yl)diphenylsilane
• 英文别名: bis(7,10-diphenylfluoranthene)diphenylsilane；BDS；Bis(7,10-diphenylfluoranthen-8-yl)-diphenylsilane；bis(7,10-diphenylfluoranthen-8-yl)-diphenylsilane
• CAS: 1610362-51-0
• 化学式: C₆₈H₄₄Si
• 分子量: 889.183
• InChiKey: UMZKPUMOKATUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.33
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 bis(7,10-diphenylfluoranthen-8-yl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  The strategy to improve thermal and optical properties of diphenylfluoranthene based on silicon-cored derivatives

  摘要：

  本研究合成了一系列新型硅核二苯基芴烯衍生物，以实现高效的固态发光。这些硅核二苯基芴烯衍生物在固态下表现出比二苯基芴烯更优越的荧光特性，因为这些硅核衍生物分子之间的π–π相互作用较弱。此外，这些硅核衍生物展现出非常高的热稳定性和异常高的玻璃转变温度。有趣的是，其中一种硅核二苯基芴烯衍生物在溶液和固态下的荧光发射光谱相似，可能是高效固态发射体的最明显候选者。

  DOI：

  10.1039/c3ra47751g

文献信息

• A silicon-cored fluoranthene derivative as a fluorescent probe for detecting nitroaromatic compounds
  作者：Huanling Xie、Hua Wang、Zhen Xu、Ruijing Qiao、Xuefeng Wang、Xianming Wang、Lianfeng Wu、Haifeng Lu、Shengyu Feng

  DOI：10.1039/c4tc01183j

  日期：——

  Two fluoranthene derivatives, nonsilicon-cored 7,10-diphenylfluoranthene (DF) and silicon-cored bis(7,10-diphenylfluoranthen-8-yl)diphenylsilane (BDS), were synthesized via the Knoevenagel/Diels–Alder method. The thermal properties and fluorescence quenching behavior of the derivatives with nitroaromatic compounds were investigated. Aside from its better thermal properties, BDS also showed lower detection limit, higher sensitivity, and higher quenching efficiency in detecting nitrobenzene and m-dinitrobenzene than DF. The detection limits of BDS were 50 and 10 ppm toward nitrobenzene and m-dinitrobenzene, respectively. Moreover, the Stern–Volmer plot of BDS swiftly curved upward, suggesting a super amplification effect. This result can be attributed to the special tetrahedral structure of BDS. Thus, BDS has great potential in the detection of explosives. This work may serve as a basis for designing new organic materials with great efficiency and sensitivity in fluorescence detection.

  通过 Knoevenagel/Diels-Alder 方法合成了两种荧蒽衍生物，即非硅包壳的 7,10-二苯基荧蒽（DF）和硅包壳的双（7,10-二苯基荧蒽-8-基）二苯基硅烷（BDS）。研究了这些衍生物与硝基芳香族化合物的热性能和荧光淬灭行为。与 DF 相比，BDS 除了具有更好的热性能外，在检测硝基苯和间二硝基苯时还表现出更低的检测限、更高的灵敏度和更高的淬灭效率。BDS 对硝基苯和间二硝基苯的检测限分别为 50 和 10 ppm。此外，BDS 的斯特恩-沃尔默曲线迅速向上弯曲，表明其具有超强的放大效应。这一结果可归因于 BDS 的特殊四面体结构。因此，BDS 在检测爆炸物方面具有很大的潜力。这项工作可作为设计新型有机材料的基础，使其在荧光检测方面具有更高的效率和灵敏度。