N-(o-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid | 88949-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid
• 英文别名: 2,2'-{[2-(2-Hydroxyanilino)-2-oxoethyl]azanediyl}diacetic acid；2-[carboxymethyl-[2-(2-hydroxyanilino)-2-oxoethyl]amino]acetic acid
• CAS: 88949-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: VMXUGORERJKROW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钒氢氧化物氧化物 、 N-(o-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合 物及制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合物及制备方法与应用。所述化合物的制备方法包括以下步骤：步骤1，氨基三乙酸在无水吡啶中反应得到化合物1；步骤2，将所述化合物1与氨基苯酚类或羟基苯胺类反应得到化合物A；步骤3，将硫酸氧钒溶解于水中，使用NaOH调节pH，得到化合物2；步骤4，将所述化合物A溶解于水后与所述化合物2反应得到化合物B。所述化合物应用在制备抗糖尿病药物中。经动物实验证明，本发明相对于以曲酸为配体的氧钒化合物，以氨基三乙酸为配体的氧钒配合物分子量更小，水溶度更好，具有更好的生物利用度，制备方法较简易。

  公开号：

  CN104892663B
• 作为产物：
  描述：

  次氮基三乙酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 N-(o-hydroxyphenylcarbamoylmethyl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合 物及制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合物及制备方法与应用。所述化合物的制备方法包括以下步骤：步骤1，氨基三乙酸在无水吡啶中反应得到化合物1；步骤2，将所述化合物1与氨基苯酚类或羟基苯胺类反应得到化合物A；步骤3，将硫酸氧钒溶解于水中，使用NaOH调节pH，得到化合物2；步骤4，将所述化合物A溶解于水后与所述化合物2反应得到化合物B。所述化合物应用在制备抗糖尿病药物中。经动物实验证明，本发明相对于以曲酸为配体的氧钒化合物，以氨基三乙酸为配体的氧钒配合物分子量更小，水溶度更好，具有更好的生物利用度，制备方法较简易。

  公开号：

  CN104892663B

文献信息

• Synthesis, characterization and anti-diabetic therapeutic potential of novel aminophenol-derivatized nitrilotriacetic acid vanadyl complexes
  作者：Na Wang、Ziwei Wang、Xia Niu、Xiaoda Yang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.07.012

  日期：2015.11

  In the present work, we synthesized three novel aminophenol-derivatized nitrilotriacetic acid vanadyl complexes (VOohpada, VOmhpada, VOphpada) using the strategy of rational incorporation of antioxidant groups in ligand in order to balance the side effects with the therapeutic properties. The complexes were characterized by IR, UV-VIS, ESI-MS and elemental analysis. The biological evaluations in vitro revealed that the position of the hydroxyl group of aminophenol moiety regulated the antioxidant activity of the complexes as well as the cytotoxicity on HK-2 cells. The vanadyl complex of p-hydroxyl aminophenol derivative (VOphpada) exhibited better antioxidant activity and lower cytotoxicity than other analogs. In type II diabetic db/db mice, VOphpada (0.1 mmol/kg/day) effectively reduced blood glucose level, improved glucose tolerance, and alleviated stresses induced by hyperglycemia and hyperlipidemia. VOphpada treatment significantly increased expression of PPARa and activated Akt, and inactivated JNK in muscle and adipose tissues. The insulin enhancement effects of VOphpada were observed more potent than BMOV. Moreover, VOphpada decreased the level of kidney injury molecule-1 marker (KIM-1), suggesting a potentially lower renal toxicity. In overall, the present results suggest VOphpada as a novel hypoglycemic agent with improved efficacy-over-toxicity index. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• 以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合 物及制备方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN104892663B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合物及制备方法与应用。所述化合物的制备方法包括以下步骤：步骤1，氨基三乙酸在无水吡啶中反应得到化合物1；步骤2，将所述化合物1与氨基苯酚类或羟基苯胺类反应得到化合物A；步骤3，将硫酸氧钒溶解于水中，使用NaOH调节pH，得到化合物2；步骤4，将所述化合物A溶解于水后与所述化合物2反应得到化合物B。所述化合物应用在制备抗糖尿病药物中。经动物实验证明，本发明相对于以曲酸为配体的氧钒化合物，以氨基三乙酸为配体的氧钒配合物分子量更小，水溶度更好，具有更好的生物利用度，制备方法较简易。