3-tert-butoxy-2-phenylpropene | 156605-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butoxy-2-phenylpropene
• 英文别名: (3-tert-Butoxyprop-1-en-2-yl)benzene；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 156605-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OLIPRRHQVQNJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 3-tert-butoxy-2-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  寻找明确的乙烯基 SRN1 反应

  摘要：

  在寻找乙烯基 SRN1 路线的明确例子时，乙烯基溴化物 Ph(CH3)C=CHBr (10)、Ph2C=CHBr (15)、An2C=C(Br)An (18) 和 An2C=CBr2 (20) 是在 Me2SO 中的光刺激条件下用 Me3CCOCH2- 处理，而底物 PhCH=CHBr (2)、Ph2C=C(Br)Ph (3)、10 和 15 类似地允许与 PhS- 和 PhCH2S- 反应。对于强碱性烯醇化物离子，主要的反应是消除/加成路线、α-去质子化，然后是 1,2-Ph 转移和溴离子消除，或嗜盐步骤。然而，对于 18，获得了 SRN1 路线。弱碱性但还原性的阴离子 PhS− 为 SRN1 路线提供了 2、3 和 15。PhCH2S− 阴离子的亲核特性代替了 15，而 3 则获得了多种行为。电化学确定的底物氧化还原电位支持机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2136::aid-ejoc2136>3.0.co;2-8

文献信息

• New free-radical syntheses under Gif-Barton oxidation conditions
  作者：Francesco Minisci、Francesca Fontana、Silvia Araneo、Francesco Recupero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73092-9

  日期：1994.5

  New free-radical syntheses were developed under Gif-Bartan conditions by trapping t-BuO-radicals with electron-rich alkenes (vinyl ether, styrene, alpha-methylstyrene) and acetaldehyde.
• A Search for Unambiguous Vinylic SRN1 Reactions
  作者：Alfonso Annunziata、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Alessandra Guarnieri、Michal Beit-Yannai、Zvi Rappoport

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2136::aid-ejoc2136>3.0.co;2-8

  日期：2002.7

  unambiguous examples of the vinylic SRN1 route, vinyl bromides Ph(CH3)C=CHBr (10), Ph2C=CHBr (15), An2C=C(Br)An (18) and An2C=CBr2 (20) were treated with Me3CCOCH2− under photostimulation conditions in Me2SO, whereas substrates PhCH=CHBr (2), Ph2C=C(Br)Ph (3), 10 and 15 were similarly allowed to react with PhS− and PhCH2S−. With the strongly basic enolate ion, the prevailing reactions were elimination/addition

  在寻找乙烯基 SRN1 路线的明确例子时，乙烯基溴化物 Ph(CH3)C=CHBr (10)、Ph2C=CHBr (15)、An2C=C(Br)An (18) 和 An2C=CBr2 (20) 是在 Me2SO 中的光刺激条件下用 Me3CCOCH2- 处理，而底物 PhCH=CHBr (2)、Ph2C=C(Br)Ph (3)、10 和 15 类似地允许与 PhS- 和 PhCH2S- 反应。对于强碱性烯醇化物离子，主要的反应是消除/加成路线、α-去质子化，然后是 1,2-Ph 转移和溴离子消除，或嗜盐步骤。然而，对于 18，获得了 SRN1 路线。弱碱性但还原性的阴离子 PhS− 为 SRN1 路线提供了 2、3 和 15。PhCH2S− 阴离子的亲核特性代替了 15，而 3 则获得了多种行为。电化学确定的底物氧化还原电位支持机械解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451