2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-thione | 100991-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-thione
• 英文别名: 2,2-Dimethylindane-1-thione；1H-Indene-1-thione, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-；2,2-dimethyl-3H-indene-1-thione
• CAS: 100991-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: UTJHXXDNNMUALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-thione 在 六羰基钨 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到trans-1-(2,2-Dimethyl-1-indanyliden)-2,2-dimethylindan
  参考文献：
  名称：

  Transition metal promoted reactions. 28. Tungsten hexacarbonyl mediated desulfurdimerization of dithioacetals. Evidence for a thione intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a037
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  硫酮的不对称催化（2+1）环加成合成四取代硫杂环丙烷

  摘要：

  介绍了 α-重氮吡唑酰胺与硫酮的催化对映选择性 (2+1) 环加成的第一个例子，由手性N,N'-二氧化物/Co III配合物催化。该方法提供了一种快速、方便地获得一系列具有良好结果的光学活性四取代硫杂丙环（高达 99% 的产率，97% ee）。DFT 计算很好地阐明了立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202201151

文献信息

• Sulfur-Based Intramolecular Hydrogen-Bond: Excited-State Hydrogen-Bond On/Off Switch with Dual Room-Temperature Phosphorescence
  作者：Zong-Ying Liu、Jiun-Wei Hu、Chun-Hao Huang、Teng-Hsing Huang、Deng-Gao Chen、Ssu-Yu Ho、Kew-Yu Chen、Elise Y. Li、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jacs.9b02765

  日期：2019.6.26

  2-dimethyl-2,3-dihydro-1 H-indene-1-thione (DM-7HIT), which possesses a strong polar (hydroxy)-dispersive (thione) type H-bond. Upon excitation, DM-7HIT exhibits anomalous dual RTP with maxima at 550 and 685 nm. This study found that the lowest lying excited state (S1) of DM-7HIT is a sulfur nonbonding (n) to π* transition, which undergoes O-H bond flipping from S1(nπ*) to the non-H-bonded S'1(nπ*) state, followed

  我们报告了由室温磷光 (RTP) 揭示的 OH----S 氢键 (H 键) 形成及其激发态分子内 H 键开/关反应。在这项开创性的工作中，这种现象用 7-羟基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1 H-茚-1-硫酮 (DM-7HIT) 证明，它具有强极性（羟基）分散性（硫酮）型氢键。在激发后，DM-7HIT 表现出异常的双 RTP，最大值在 550 和 685 nm。该研究发现 DM-7HIT 的最低激发态 (S1) 是硫非键合 (n) 到 π* 跃迁，其经历了从 S1(nπ*) 到非 H 键合 S'1( nπ*) 状态，然后是系统间交叉和内部转换以填充 T'1(nπ*) 状态。然后在 T'1(nπ*) 和 T1(nπ*) 之间发生快速氢键开/关切换，形成提供 T'1(nπ*, 685 nm) 和 T1(nπ*, 550 nm) RTP 的预平衡。硫氢键开/关切换机制的通用性，被称为分子擦拭器
• Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 117 - 120
  作者：Nishio, Takehiko、Okuda, Norikazu、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• The Endocyclic Restriction Test: An Investigation of the Geometries of Thiophilic Additions of Aryl Radicals and Aryllithium Reagents to Dithioesters
  作者：Peter Beak、Yong Sun Park、Lee A. Reif、Chao Liu

  DOI：10.1021/jo00103a037

  日期：1994.12

  Prospective thiophilic additions of aryl radicals and aryllithium reagents in four-, six-, eight-, and 15-membered endocyclic rings have been investigated for the radical and organolithium intermediates generated from the dithioesters 8-11. These reactions, selected to provide information about the geometries of endocyclic thiophilic reactions, show radical addition to be the major pathway for all but the four-membered ring whereas endocyclic thiophilic carbanionic addition is favorable only for the eight-membered ring. The implications of these results are discussed in terms of the possible reaction mechanisms.
• YEUNG, LAM LUNG;YIP, YU CHI;LUH, TIEN-YAU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1874-1881
  作者：YEUNG, LAM LUNG、YIP, YU CHI、LUH, TIEN-YAU

  DOI：——

  日期：——
• Beak Peter, Park Yong Sun, Reif Lee A., Liu Chao, J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7410- 7413
  作者：Beak Peter, Park Yong Sun, Reif Lee A., Liu Chao

  DOI：——

  日期：——