2-hexyltetrahydropyran | 18234-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-hexyltetrahydropyran
• 英文别名: 2-hexyltetrahydro-2H-pyran；2-hexyloxane
• CAS: 18234-38-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: QBKCQXXHGJSWMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyltetrahydropyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (RS)-1-((2RS,6SR)-hexyltetrahydropyran-2-yl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  测量在吡喃和相邻环之间形成碳-碳键的方法。

  摘要：

  我们已经研究了在立体中心已经存在的连续环之间立体选择性地形成碳-碳键的几种方法。所研究的方法是：环状乙烯基乙缩醛的[1,3]氧至碳重排，在原位生成的氧碳鎓离子中添加分子间烯醇硅烷，拴系的烷氧基烯酮的分子内共轭物添加以及几种α-吡喃基环烷酮的差向异构化。已经发现这些途径在几种情况下是互补的，并且使得能够以优异的产率和优异的非对映选择性形成反式：反式和顺式：反式立体异构体。我们已经通过化学相关性证明了C2-C2'的相对立体化学为1-2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.042
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 copper(I) bromide 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-hexyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  苯丙胺与格氏试剂的铜（I）催化偶联反应的新方法

  摘要：

  在CuBr存在下，各种含有β-氧官能团的三氟甲磺酸与Grignard试剂有效反应，得到相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72737-7

文献信息

• Cationic Platinum-Catalyzed Etherification by Intra- and Intermolecular Dehydration of Alcohols
  作者：Takanori Shibata、Ryo Fujiwara、Yasunori Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-835664

  日期：——

  Catalytic etherification of diols proceeds to give various cyclic ethers by use of cationic platinum salt, which is in situ prepared from PtCl2 and AgSbF6. Etherification of benzylic alcohols is also possible by intermolecular dehydration. Both of intra- and ­intermolecular etherifications smoothly proceed even under an ­atmosphere of air.

  双醇的催化醚化反应利用阳离子铂盐生成各种环醚，该阳离子铂盐是由PtCl2和AgSbF6现场制备的。苄醇的醚化反应也可以通过分子间脱水实现。无论是在空气中还是分子内外的醚化反应都能顺利进行。
• Lewis Acid Promoted Ruthenium(II)-Catalyzed Etherifications by Selective Hydrogenation of Carboxylic Acids/Esters
  作者：Yuehui Li、Christoph Topf、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201500062

  日期：2015.4.20

  compounds. In general, the reduction of esters constitutes the most straightforward preparation of ethers. Unfortunately, this transformation requires large amounts of metal hydrides. Presented herein is a bifunctional catalyst system, consisting of Ru/phosphine complex and aluminum triflate, which allows selective synthesis of ethers by hydrogenation of esters or carboxylic acids. Different lactones

  醚在有机化学中至关重要，是有价值的香精，香料和多种生物活性化合物的组成部分。通常，酯的还原构成醚的最直接的制备。不幸的是，这种转变需要大量的金属氢化物。本文提出了一种双功能催化剂体系，其由Ru /膦配合物和三氟甲磺酸铝组成，其允许通过酯或羧酸的氢化选择性地合成醚。不同的内酯以良好的产率降低为所需产物。甚至具有挑战性的芳族和脂族酯也被还原为所需的产物。值得注意的是，原位形成的催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低活性。
• A Triruthenium Carbonyl Cluster Bearing a Bridging Acenaphthylene Ligand:  An Efficient Catalyst for Reduction of Esters, Carboxylic Acids, and Amides by Trialkylsilanes
  作者：Kouki Matsubara、Takafumi Iura、Tomoyuki Maki、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/jo025726n

  日期：2002.7.1

  An efficient reduction of carboxylic acids, esters, and amides with trialkylsilanes is accomplished using a triruthenium carbonyl cluster bearing a bridging acenaphthylene ligand, (mu(3),eta(2):eta(3):eta(5)-acenaphthylene)Ru(3)(CO)(7), as the catalyst. Preactivation of the catalyst by hydrosilanes accelerates the reactions. Sterically small trialkylsilanes are effective in these reactions. Reduction

  使用带有桥接烯配体（mu（3），eta（2）：eta（3）：eta（5）-ac烯）Ru的羰基三钌簇可以实现三烷基硅烷对羧酸，酯和酰胺的有效还原（3）（CO）（7），作为催化剂。氢硅烷对催化剂的预活化可加速反应。在这些反应中，小的三烷基硅烷是有效的。羧酸和酰胺的还原分别有效地产生了相应的甲硅烷基醚和胺。酯的还原得到甲硅烷基和烷基醚的混合物，但是可以通过改变硅烷和溶剂来控制。
• High performing, high impact bloom accord
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US11326126B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Disclosed are fragrance accords each containing (i) at least 7 wt % of one or more Class 1 fragrance ingredients, (ii) 5 to 85 wt % of one or more Class 2 fragrance ingredients, and (iii) 0 to 80 wt % of one or more Class 3 fragrance ingredients. The Classes 1, 2, and 3 fragrance ingredients are defined by experimental velocity. Also disclosed are delivery systems and consumer products containing such a fragrance accord.

  所公开的香味调和物分别含有 (i) 至少 7 wt % 的一种或多种 1 级香味成分，(ii) 5 至 85 wt % 的一种或多种 2 级香味成分，以及 (iii) 0 至 80 wt % 的一种或多种 3 级香味成分。第 1、2 和 3 类香料成分由实验速度定义。此外，还公开了含有这种香味调和物的输送系统和消费品。
• Crisan, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 436,459
  作者：Crisan

  DOI：——

  日期：——