2-bromocyclopropanecarbonyl chloride | 17824-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromocyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: cyclopropylmonobromo acid chloride；trans-2-bromocyclopropanecarboxylic acid chloride；2-Bromocyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 17824-39-4
• 化学式: C₄H₄BrClO
• 分子量: 183.432
• InChiKey: XOUCMIPLJGXDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromocyclopropanecarbonyl chloride 、 6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 trans-6-[p-(2-bromocyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Novel dihydropyridazinones, their preparation and therapeutic agents

  摘要：

  6-（p-酰胺基苯基）-4,5-二氢-3（2H）-吡啶并酮的新型化合物，其中酰基来自环烷基羧酸，其制备方法，含有这些化合物的药物配方，以及它们在血栓栓塞性疾病和抗高血压药物中的应用。

  公开号：

  US04410529A1

文献信息

• Diastereoselectivity Control in Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Oxygen- and Sulfur-Based Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Anthony R. Prosser、Bassam K. Alnasleh、Jason Smarker、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo200368a

  日期：2011.5.20

  diastereoconvergent formal nucleophilic substitution of bromocyclopropanes with oxygen- and sulfur-based nucleophiles is described. The reaction proceeds via in situ formation of a highly reactive cyclopropene intermediate and subsequent diastereoselective addition of a nucleophile across the strained C═C bond. Three alternative means of controlling the diastereoselectivity of addition have been demonstrated:

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。
• Templated Assembly of Chiral Medium-Sized Cyclic Ethers via 8-endo-trig Nucleophilic Cyclization of Cyclopropenes
  作者：Pavel Ryabchuk、Jonathon P. Matheny、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03068

  日期：2016.12.16

  An efficient approach toward enantioenriched eight-membered heterocycles via the intramolecular formal substitution of bromocyclopropanes with oxygen-based nucleophiles has been developed. The reaction proceeds via a reactive cyclopropene intermediate, which undergoes a rapid 8-endo-trig cyclization affording cis-fused [6.1.0] bicyclic products exclusively. The quaternary chiral center in the cyclopropene

  已经开发了一种通过用氧基亲核试剂将溴环丙烷分子内形式取代来对映富集八元杂环的有效方法。该反应通过反应性环丙烯中间体进行，该中间体经历快速的8-内-trig环化，仅提供顺式稠合的[6.1.0]双环产物。环丙烯中的四元手性中心控制最终产品中其他两个立体中心的构型。
• Novel dihydropyridazinones, their preparation and therapeutic agents
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04410529A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Novel 6-(p-acylaminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones, whose acyl radical is derived from a cycloalkylcarboxylic acid, processes for their preparation, pharmaceutical formulations containing these compounds, and their use as drugs in thrombo-embolic disorders and as anti-hypertensives.

  6-（p-酰胺基苯基）-4,5-二氢-3（2H）-吡啶并酮的新型化合物，其中酰基来自环烷基羧酸，其制备方法，含有这些化合物的药物配方，以及它们在血栓栓塞性疾病和抗高血压药物中的应用。