3-acetyltropolone | 72023-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-acetyltropolone
• 英文别名: 3-acetyl tropolone；3-acetyl-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 72023-82-6
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD18812125
• 分子量: 164.161
• InChiKey: YLDBJRKADCOALL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyltropolone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Ethyl 4,9-dioxocyclohepta[b]pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基取代的类生物素的合成与反应：转化为具有异恶唑或吡唑环的对苯二酚

  摘要：

  在乙氧基钠存在下，用草酸二乙酯处理3-乙酰基对羟基苯甲酸酯（1），得到次要产物3-（2-乙醛基-1-氧代乙基）Tropolone（2）及其环化的2-乙氧基羰基-4,9-二氢环己酮[ b ] pyran-4,9-dione（3）为主要化合物。前者很容易转换为后者。然后，作为带有1，3-二羰基的稳定的合成子，制备了2-（2-乙氧基--1-氧乙基）-7-甲基氨基tropone（5）。进行化合物5与羟胺，肼和甲基肼的反应，得到具有异恶唑或吡唑环的类肌钙体。母体化合物3-（3-吡唑基）tropolone（13）和3-（1-甲基吡唑-3-基）大麦酚酮（21），是通过水解和脱羧获得的。类似地，2-乙氧基羰基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（3）与羟胺，肼和甲基肼反应以产生具有杂环的类肌钙体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350222
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-phenylvinyl)tropolone 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到3-acetyltropolone
  参考文献：
  名称：

  Cyclodehydrogenation of 3-Isopropenyl- and 3-(1-Phenylvinyl)-tropolones to 8H-Cyclohepta[b]furan-8-one Derivatives

  摘要：

  3-(1-苯基乙烯基)三羟戊酮(3b)是通过6-甲基-6-苯基富烯与二氯乙烯环加成物的水解制备的。3-异丙烯基三羟戊酮和3b分别用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌或过氧乙酸处理，得到3-甲基-和3-苯基-8H-环庚并[b]呋喃-8-酮。3b与肼酸反应得到意外的3-乙酰基三羟戊酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.745

文献信息

• Reactions of 3-Acetyltropolone and Its Methyl Ethers with<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Kimiaki Imafuku、Akihiro Shigenobu、Makoto Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.55.3337

  日期：1982.10

  3-Acetyltropolone (1) and 2-acetyl-7-methoxytropone (2a) reacted with o-aminophenol in ethanol to afford 2-acetyl-7-(o-hydroxyanilino)tropone (3). The reaction of 3-acetyl-2-methoxytropone (2b) gave 3-acetyl-2-(o-hydroxyanilino)tropone (5). The compounds 3 and 5 were cyclized to 6-acetyl- and 10-acetylcyclohepta[b][1,4]benzoxazines (4 and 6), respectively, by heating their acetic acid solutions in

  3-乙酰托酚酮 (1) 和 2-乙酰基-7-甲氧基托酮 (2a) 与邻氨基苯酚在乙醇中反应，得到 2-乙酰基-7-(邻羟基苯胺基) 托酮 (3)。3-乙酰基-2-甲氧托酮(2b)的反应得到3-乙酰基-2-(邻羟基苯胺基)托酮(5)。通过在痕量浓硫酸存在下加热其乙酸溶液，化合物 3 和 5 分别环化为 6-乙酰基-和 10-乙酰基环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪（4 和 6） . 通过与邻氨基苯酚在乙酸中的反应，化合物 4 和 6 也分别由 1（或 2a）和 2b 直接获得。化合物5作为与5'的互变异构混合物存在。
• Friedländer reaction of 3-acetyltropolones: Synthesis of naphthyridinyl- and allied heterocyclic-substituted tropolones
  作者：Ming-Zhu Piao、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570330230

  日期：1996.3

  Five 3-acetyltropolones reacted with 2-amino-3-pyridinecarbaldehyde to afford the corresponding 3-(1,8-naphthyridin-2-yl)tropolones in excellent yields. In a similar manner, 1,6-naphthyridin-2-yl-,1,7-naphthyridin-2-yl-, 6-pyrido[2,3-b]pyrazinyl-, and 1-methyl-6-pyrazolo[5,4-b]pyridyl-substituted tropolones were prepared. Reactivities of amino-substituted heteroarenecarbaldehydes in these reactions

  五个3-乙酰基丙酮酮与2-氨基-3-吡啶甲醛反应，以极好的收率得到相应的3-（1,8-萘啶-2-基）托洛酮。以类似的方式，1,6-萘啶-2-基-，1,7-萘啶-2-基-，6-吡啶基[2,3- b ]吡嗪基-和1-甲基-6-吡唑并[5 ，4- b制备]吡啶基取代的tropolones。还讨论了这些反应中氨基取代的杂亚芳基甲醛的反应性和产物的性质。
• Reactions of 3-Acetyltropolone and Its Methyl Ethers with 1,2-Ethanediamines
  作者：Yasunori Sudoh、Katsunobu Onitsuka、Kimiaki Imafuku、Hisashi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3358

  日期：1983.11

  3-Acetyltropolone reacted with 1,2-ethanediamine to give N,N′-bis(3-acetyl-2-oxo-3,5,7-cycloheptatrienyl)-1,2-ethanediamine (3) and 5-acetyl-3,4-dihydro-2H-cyclohepta[b]pyrazine (4), along with a small amount of by-products, which were 8-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinoxalinecarbaldehyde (5), 5-acetyl,2,3,4-tetrahydroquinoxaline (6), and 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline (7). The

  3-Acetyltropolone 与 1,2-乙二胺反应得到 N,N'-bis(3-acetyl-2-oxo-3,5,7-cycloheptatrienyl)-1,2-乙二胺 (3) 和 5-acetyl-3 ,4-dihydro-2H-cyclohepta[b]pyrazine (4)，以及少量副产物，即 8-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-quinoxalinecarbaldehyde (5), 5 -乙酰基,2,3,4-四氢喹喔啉 (6) 和 2-甲基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉 (7)。次要产物 (5-7) 由化合物 4 的七元环收缩产生。 2-乙酰基-7-甲氧托酮 (2a) 也与 1,2-乙二胺反应得到相同的产物 (3-7 ) 的收益更高。另一方面，3-乙酰-2-甲氧托酮（2b）的相同反应很容易得到4-7。2a 与 N-甲基-1
• Reactions of 3-Acetyltropolone and Its Methyl Ethers with Methylhydrazine
  作者：Akio Yamane、Kimiaki Imafuku、Hisashi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.53.1461

  日期：1980.5

  The reactions of 3-acetyltropolone and 3-acetyl-2-methoxytropone with methylhydrazine gave 1,3-dimethyl-1,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-one (3) and 2,3-dimethyl-2,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-one. 7-Acetyl-2-methoxytropone reacted with methylhydrazine to afford 1,3-dimethyl-1,8-dihydrocycloheptapyrazol-8-one methylhydrazone, besides a small amount of 3.

  3-乙酰基托罗烯和3-乙酰基-2-甲氧基托罗烯与甲基肼的反应生成了1,3-二甲基-1,8-二氢环七吡唑-8-酮（3）和2,3-二甲基-2,8-二氢环七吡唑-8-酮。7-乙酰基-2-甲氧基托罗烯与甲基肼反应，除了生成少量的3，还得到了1,3-二甲基-1,8-二氢环七吡唑-8-酮甲基肼素。
• Oxidative Cyclization of 3-(3-Heterocycle-substituted 2-Propenoyl)tropolones
  作者：Masaaki Honda、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.58.508

  日期：1985.2

  3-[3-(2-Furyl)-2-propenoyl]- (2a), 3-[3-(2-thienyl)-2-propenoyl]- (2b), 3-[3-(3-thienyl)-2-propenoyl]- (2c), and 3-[3-(3-pyridyl)-2-propenoyl]tropolone (2d) were prepared by the condensation of 3-acetyltropolone with the corresponding heterocyclic aldehydes. The compounds 2a–d were oxidized with selenium dioxide to afford 2-heterocycle-substituted cyclohepta[b]pyran-4,9-diones, while oxidation with both alkaline hydrogen peroxide and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone gave 2-(heterocycle-substituted methylene)-2H-cyclohepta[b]furan-3,8-diones.

  3-[3-(2-呋喃基)-2-丙烯酰]-（2a）、3-[3-(2-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2b）、3-[3-(3-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2c）和3-[3-(3-吡啶基)-2-丙烯酰]特罗波酮（2d）是通过3-乙酰特罗波酮与相应的杂环醛凝缩反应制备的。化合物2a-d与二氧化硒氧化反应，得到2-杂环取代环七烯-4,9-二酮，而与碱性过氧化氢和2,3-二氯-5,6-二氰基-p-喹啉醌共同氧化则生成2-(杂环取代亚甲基)-2H-环七烯-3,8-二酮。