2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3R,5R,6S)-9-benzyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,10-dioxo-2,9-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate | 205116-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3R,5R,6S)-9-benzyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,10-dioxo-2,9-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 205116-01-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₈
• 分子量: 502.565
• InChiKey: OMAQRUPCPFNFRN-GNBJCERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3R,5R,6S)-9-benzyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,10-dioxo-2,9-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3R,5R,6S)-9-benzyl-1,10-dioxo-6-(2-oxohexyl)-2,9-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔反应，高效和立体选择性地构建甘露糖胺的核心结构

  摘要：

  利用焦谷氨酸衍生物的分子内迈克尔反应和氢化的结合，通过完全的立体化学控制，有效地合成了策略化功能化的三氮杂胺的三环亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00019-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氨基丙醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-O-tert-butyl 3-O-ethyl (3R,5R,6S)-9-benzyl-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,10-dioxo-2,9-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔反应，高效和立体选择性地构建甘露糖胺的核心结构

  摘要：

  利用焦谷氨酸衍生物的分子内迈克尔反应和氢化的结合，通过完全的立体化学控制，有效地合成了策略化功能化的三氮杂胺的三环亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00019-7

文献信息

• An efficient and stereoselective construction of the core structure of the manzamines via an intramolecular Michael reaction
  作者：K.M.J. Brands、L.M. DiMichele

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00019-7

  日期：1998.3

  A strategically functionalized tricyclic subunit of the manzamines was efficiently synthesized with complete stereochemical control using a combination of an intramolecular Michael reaction of a pyroglutamic acid derivative and a hydrogenation.

  利用焦谷氨酸衍生物的分子内迈克尔反应和氢化的结合，通过完全的立体化学控制，有效地合成了策略化功能化的三氮杂胺的三环亚基。