3-<3-(3-pyridyl)-2-propenoyl>tropolones | 96497-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-<3-(3-pyridyl)-2-propenoyl>tropolones
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2-hydroxy-3-(3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 96497-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ULJKQNFKPHUTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(3-pyridyl)-2-propenoyl>tropolones 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以8%的产率得到2-[1-Pyridin-3-yl-meth-(Z)-ylidene]-cyclohepta[b]furan-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of 3-(3-Heterocycle-substituted 2-Propenoyl)tropolones

  摘要：

  3-[3-(2-呋喃基)-2-丙烯酰]-（2a）、3-[3-(2-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2b）、3-[3-(3-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2c）和3-[3-(3-吡啶基)-2-丙烯酰]特罗波酮（2d）是通过3-乙酰特罗波酮与相应的杂环醛凝缩反应制备的。化合物2a-d与二氧化硒氧化反应，得到2-杂环取代环七烯-4,9-二酮，而与碱性过氧化氢和2,3-二氯-5,6-二氰基-p-喹啉醌共同氧化则生成2-(杂环取代亚甲基)-2H-环七烯-3,8-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.508
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-acetyltropolone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-<3-(3-pyridyl)-2-propenoyl>tropolones
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of 3-(3-Heterocycle-substituted 2-Propenoyl)tropolones

  摘要：

  3-[3-(2-呋喃基)-2-丙烯酰]-（2a）、3-[3-(2-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2b）、3-[3-(3-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2c）和3-[3-(3-吡啶基)-2-丙烯酰]特罗波酮（2d）是通过3-乙酰特罗波酮与相应的杂环醛凝缩反应制备的。化合物2a-d与二氧化硒氧化反应，得到2-杂环取代环七烯-4,9-二酮，而与碱性过氧化氢和2,3-二氯-5,6-二氰基-p-喹啉醌共同氧化则生成2-(杂环取代亚甲基)-2H-环七烯-3,8-二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.508

文献信息

• Oxidative Cyclization of 3-(3-Heterocycle-substituted 2-Propenoyl)tropolones
  作者：Masaaki Honda、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1246/bcsj.58.508

  日期：1985.2

  3-[3-(2-Furyl)-2-propenoyl]- (2a), 3-[3-(2-thienyl)-2-propenoyl]- (2b), 3-[3-(3-thienyl)-2-propenoyl]- (2c), and 3-[3-(3-pyridyl)-2-propenoyl]tropolone (2d) were prepared by the condensation of 3-acetyltropolone with the corresponding heterocyclic aldehydes. The compounds 2a–d were oxidized with selenium dioxide to afford 2-heterocycle-substituted cyclohepta[b]pyran-4,9-diones, while oxidation with both alkaline hydrogen peroxide and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone gave 2-(heterocycle-substituted methylene)-2H-cyclohepta[b]furan-3,8-diones.

  3-[3-(2-呋喃基)-2-丙烯酰]-（2a）、3-[3-(2-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2b）、3-[3-(3-噻吩基)-2-丙烯酰]-（2c）和3-[3-(3-吡啶基)-2-丙烯酰]特罗波酮（2d）是通过3-乙酰特罗波酮与相应的杂环醛凝缩反应制备的。化合物2a-d与二氧化硒氧化反应，得到2-杂环取代环七烯-4,9-二酮，而与碱性过氧化氢和2,3-二氯-5,6-二氰基-p-喹啉醌共同氧化则生成2-(杂环取代亚甲基)-2H-环七烯-3,8-二酮。