tert-butyl benzyl(3-oxopropyl)carbamate | 98014-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(3-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (3-oxopropyl)(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-benzyl-N-(3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 98014-77-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: PFHZIXYYGQRGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(3-oxopropyl)carbamate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 AG 50W-X₈ cation exchange resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z)-3-<2-(N-benzylamino)ethyl>-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mannich Biscyclizations. Total Synthesis of (-)-Ajmalicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00141a004
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氨基丙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl benzyl(3-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对称驱动的Myrioneurinol全合成

  摘要：

  我们报告了Myrioneuron生物碱 myrioneurinol的全合成，这是通过识别其多环结构内隐藏的对称性来实现的。我们的方法将肌神经氨酸酚的复杂框架追溯到对称的二酮前体，其双还原胺化形成了其中心哌啶单元。通过在这个关键的去对称事件中使用廉价的手性胺，天然产物的四个立体中心（包括核心四元立体中心）在绝对意义上被设定，为该目标提供了第一个不对称入口。其他值得注意的战略策略包括利用双环烯烃作为潜在的顺式-1,3-双（羟甲基）合成子和拓扑控制的烯烃氢化。总的来说，我们的合成过程分为 18 个步骤，商业材料的产率约为 1%。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04487

文献信息

• Novel applications of convertible isonitriles for the synthesis of mono and bicyclic γ-lactams via a UDC strategy
  作者：Christopher Hulme、Liang Ma、Marie-Pierre Cherrier、Joseph J Romano、George Morton、Celine Duquenne、Joseph Salvino、Richard Labaudiniere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00052-6

  日期：2000.3

  application of the so-called convertible isonitriles for the solution/solid phase generation of γ-lactam analogues. Use of tethered N-BOC aldehydes in the Ugi multi-component reaction (MCR), followed by BOC removal and base treatment (a ‘3-step, 1-pot procedure’) affords γ-lactams in good yield. The UDC (Ugi/De-BOC/Cyclize) strategy, coupled with a convertible isonitrile, is now feasible from all three

  该通信揭示了所谓的可转换异腈在γ-内酰胺类似物的溶液/固相生成中的新应用。在Ugi多组分反应（MCR）中使用拴系的N -BOC醛，然后进行BOC去除和碱处理（“ 3步1锅法”）可得到高收率的γ-内酰胺。UDC（Ugi / De-BOC /环化）策略与可转换的异腈结合，现在可以在Ugi产品的所有三个取代位点使用。还揭示了一种概念上新颖的方法，该方法将双功能前体与缩合后修饰相结合以产生稠合的内酰胺-酮哌嗪。
• [EN] NOVEL HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：UNIV FREIBURG ALBERT LUDWIGS

  公开号：WO2021053158A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as defined herein. The compounds are inhibitors of histone methyltransferases of the seven-beta-strand family, in particular of KMT9.

  本发明涉及式(I)定义的新的化合物。这些化合物是七-β-链家族组蛋白甲基转移酶的抑制剂，特别是KMT9的抑制剂。
• Enantioselective Radical Cyclization for Construction of 5-Membered Ring Structures by Metalloradical C–H Alkylation
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b01662

  日期：2018.4.11

  use of unsaturated substrates. Guided by the concept of metalloradical catalysis, a different mode of radical cyclization that can employ saturated C-H substrates is demonstrated through the development of a Co(II)-based system for catalytic activation of aliphatic diazo compounds for enantioselective radical alkylation of various C(sp3)-H bonds. It allows for efficient construction of chiral pyrrolidines

  自由基环化代表了构建环状结构的强大策略。传统的自由基环化以自由基加成为关键步骤，需要使用不饱和底物。在金属自由基催化概念的指导下，通过开发基于Co(II)的系统，展示了一种可以使用饱和CH底物的不同自由基环化模式，该系统用于催化活化脂肪族重氮化合物，以实现各种C(sp3)的对映选择性自由基烷基化)-H键。它可以有效构建手性吡咯烷和其他有价值的五元环状化合物。这种自由基环化的替代策略提供了一种新的逆合成范例，通过 CH 和 C=O 元素的结合形成 CC 键，从容易获得的开链醛制备五元环状分子。
• Pyrimidinone-1,3-oxathiolane derivatives with antiviral activity
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06214833B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Compounds of formula (I) wherein Ra and Rb the same or different, are hydrogen atoms, acyl groups deriving from a lower carboxylic acid or chains of formula (a) useful as reverse transcriptase inhibitors antiviral activity are described.

  式（I）中的化合物，其中Ra和Rb相同或不同，是氢原子，来自较低羧酸的酰基或具有式（a）的链的化合物，可用作逆转录酶抑制剂抗病毒活性。
• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。