2-((3-methoxyphenyl)amino)phenol | 1198118-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)amino)phenol
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenylamino)phenol；2-((3-Methoxyphenyl)amino)phenol；2-(3-methoxyanilino)phenol
• CAS: 1198118-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YFOVDGWXWYFXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3-碘苯甲醚 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-((3-methoxyphenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与碘代碘化物的无配体，Cu和Fe催化选择性开环芳基化

  摘要：

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201600252

文献信息

• Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-Arylation of Aminophenols
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9081815

  日期：2009.12.2

  O- or N-arylated aminophenol products constitute a common structural motif in various potentially useful therapeutic agents and/or drug candidates. We have developed a complementary set of Cu- and Pd-based catalyst systems for the selective O- and N-arylation of unprotected aminophenols using aryl halides. Selective O-arylation of 3- and 4-aminophenols is achieved with copper-catalyzed methods employing picolinic acid or CyDMEDA, trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, respectively, as the ligand. The selective formation of N-arylated products of 3- and 4-aminophenols can be obtained with BrettPhos precatalyst, a biarylmonophosphine-based palladium catalyst. 2-Aminophenol can be selectively N-arylated with CuI, although no system for the selective O-arylation could be found. Coupling partners with diverse electronic properties and a variety of functional groups can be selectively transformed under these conditions.