2-((3-methoxyphenyl)amino)phenol | 1198118-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((3-methoxyphenyl)amino)phenol
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenylamino)phenol；2-((3-Methoxyphenyl)amino)phenol；2-(3-methoxyanilino)phenol
• CAS: 1198118-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YFOVDGWXWYFXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3-碘苯甲醚 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-((3-methoxyphenyl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑与碘代碘化物的无配体，Cu和Fe催化选择性开环芳基化

  摘要：

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201600252

文献信息

• Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-Arylation of Aminophenols
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9081815

  日期：2009.12.2

  O- or N-arylated aminophenol products constitute a common structural motif in various potentially useful therapeutic agents and/or drug candidates. We have developed a complementary set of Cu- and Pd-based catalyst systems for the selective O- and N-arylation of unprotected aminophenols using aryl halides. Selective O-arylation of 3- and 4-aminophenols is achieved with copper-catalyzed methods employing picolinic acid or CyDMEDA, trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, respectively, as the ligand. The selective formation of N-arylated products of 3- and 4-aminophenols can be obtained with BrettPhos precatalyst, a biarylmonophosphine-based palladium catalyst. 2-Aminophenol can be selectively N-arylated with CuI, although no system for the selective O-arylation could be found. Coupling partners with diverse electronic properties and a variety of functional groups can be selectively transformed under these conditions.
• Ligand-Free, Cu- and Fe-Catalyzed Selective Ring-Opening Arylations of Benzoxazoles with Aryl Iodides
  作者：Yue He、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Hong Yan、Guoqi Zhang

  DOI：10.1002/asia.201600252

  日期：2016.6.6

  Cu‐ or Fe‐based catalyst systems have been reported to selectively catalyze the N,N‐diarylation or N‐monoarylation of benzoxazoles ring‐opening with aryl iodides in the absence of additional added ligand in polyethylene glycol under an inert atmosphere. Two types of coupling products (triphenylamines and diphenylamines) have been examined and the reaction routes can be simply controlled by changing

  据报道，基于铜或铁的催化剂体系可选择性催化N，N二芳基化或N在惰性气氛下，在聚乙二醇中不存在额外添加的配体的情况下，苯并恶唑的开环与芳基碘化物进行单芳基化。已经研究了两种类型的偶联产物（三苯胺和二苯胺），可以通过改变金属盐（铜或铁）作为催化剂来简单地控制反应路线。已经研究了用于各种反应的多种底物，并且以良好至高收率获得了相应的芳基化产物。这种选择性，低成本和环境友好的方案显示出巨大的潜力，可以取代现有方法并扩展苯并恶唑的合成应用。