N-(4-fluorophenyl)-2-nitroaniline | 322-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 4'-Fluor-2-nitrodiphenylamin
• CAS: 322-78-1
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD03414600
• 分子量: 232.214
• InChiKey: UFHNNTOZYJSSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-nitroaniline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 N 1-(4-fluorophenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  仿生四氧嘧啶催化的分子内氧化还原反应与O 2：一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑

  摘要：

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152688
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 、 4-氟苯胺 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Fast Procedure for the Preparation of 2-Nitrophenylamines under Microwave Conditions

  摘要：

  2-硝基苯胺类化合物以良好产率，由2-氯硝基苯（或2-氟硝基苯）和胺类在无水氟化钾存在下，通过微波辐射及无溶剂条件下制备。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37530

文献信息

• An Efficient and Fast Procedure for the Preparation of 2-Nitrophenylamines under Microwave Conditions
  作者：Zong-Ru Guo、Zhi-Bin Xu、Ying Lu

  DOI：10.1055/s-2003-37530

  日期：——

  2-Nitrophenylamines were prepared in good yields from 2-chloronitrobenzen (or 2-fluoronitrobenzene) and amines in the presence of anhydrous potassium fluoride under microwave irradiation and solvent free conditions.

  2-硝基苯胺类化合物以良好产率，由2-氯硝基苯（或2-氟硝基苯）和胺类在无水氟化钾存在下，通过微波辐射及无溶剂条件下制备。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxypyridine based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide derivatives as potential c-Met kinase inhibitors
  作者：Zhen Wang、Jiantao Shi、Xianglong Zhu、Wenwen Zhao、Yilin Gong、Xuechen Hao、Yunlei Hou、Yajing Liu、Shi Ding、Ju Liu、Ye Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104371

  日期：2020.12

  Blocking c-Met kinase activity by small-molecule inhibitors has been identified as a promising approach for the treatment of cancers. Herein, we described the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 4-phenoxypyridine-based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline derivatives as c-Met kinase inhibitors. Inhibitory activitives against c-Met kinase evaluation indicated that most of compounds showed

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM
• Biomimetic alloxan-catalyzed intramolecular redox reaction with O2: One-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles
  作者：Shiqi Zhang、Dong Yi、Guangxun Li、Ling Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152688

  日期：2021.1

  Given the necessity of sacrificial reductants in various biomimetic aerobic oxygenations, alloxan-catalyzed aerobic redox system for one-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles was developed by ingeniously binding both the substrate sulfide and sacrificial reductant. This mild and transition-metal-free protocol undergoes two oxidations without additional sacrificial reagents

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazole carboxamide with diarylamine-modified scaffold as potent antifungal agents
  作者：Xiao-Xiao Zhang、Hong Jin、Yuan-Jie Deng、Xu-Heng Gao、Yong Li、Yong-Tian Zhao、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.021

  日期：2017.8

  Abstract Twenty-seven novel pyrazole carboxamides with diarylamine-modified scaffold were designed, synthesized and characterized in detail via 1H NMR, 13C NMR, IR and ESI-HRMS. Preliminary bioassays showed that some of the target compounds exhibited good antifungal activity against Rhizoctonia solani, Rhizoctonia cerealis and Sclerotinia sclerotiorum. Among them, compound 9c-7 exhibited the highest

  摘要设计，合成并通过1H NMR，13C NMR，IR和ESI-HRMS详细表征了二十七种新型的带有二芳基胺修饰的支架的吡唑甲酰胺。初步的生物测定结果表明，某些目标化合物对茄状枯萎病菌，谷粒状枯萎病菌和菌核盘菌具有良好的抗真菌活性。其中，化合物9c-7表现出最高的对solani solani，R。grainis和S. sclerotiorum的抗真菌活性，IC50值分别为0.013、1.608和1.874μg/ mL。值得注意的是，化合物9c-7仍然在体内具有最高的对茄红假单胞菌的杀真菌活性，IC50值为22.21μg/ mL。分子对接模拟结果表明，化合物9c-7与受体蛋白琥珀酸脱氢酶的疏水口袋结合良好。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。