1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium | 42846-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium
• 英文别名: 1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indole-1-ium；1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indolium；1-ethyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium
• CAS: 42846-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N
• 分子量: 188.293
• InChiKey: BWMDIXROHZDVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-bis[2-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于花青的有机化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及荧光探针，具体的说是一种基于花青的有机化合物及其应用。基于花青的有机化合物，结构式如式Ⅰ所示，本发明半胱氨酸荧光探针的这类化合物，在半胱氨酸存在下对应的荧光强度发生明显变化，可用于半胱氨酸的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，提高检测精度。此发明半胱氨酸荧光探针的这类化合物，在半胱氨酸存在时紫外吸收亦发生明显变化，可同时用紫外风光光度计及肉眼进行检测。这类化合物作为荧光探针可用于细胞内外半胱氨酸水平的检测，这对深入研究半胱氨酸在生物体内的产生、输送及累积等过程的动力学机理，尤其是研究半胱氨酸在线粒体生理作用具有重要的生物医学意义。

  公开号：

  CN104119263B
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 碘乙烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.91 g的产率得到1-ethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical pentamethine cyanines for visualizing physiological acidities from the whole-animal to the cellular scale with pH-responsive deep-red fluorescence

  摘要：

  非对称五甲基吲哚氰染料被开发并用于通过pH响应性深红荧光从整体动物到细胞尺度可视化生理酸度。

  DOI：

  10.1039/d1ra02217b

文献信息

• 具有AIE性能的近红外荧光化合物及其制备 方法和应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN108864056B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明涉及有机合成和新材料技术领域，尤其是涉及具有AIE性能的近红外荧光化合物及其制备方法和应用。所述荧光化合物，以吲哚盐为受体，以吡咯给体以及在吡咯的2位和5位上引入不同共轭结构的给体可以有效的调控分子的荧光发射；并且，由于1位，2位和5位上的基团与吡咯环形成一定的扭曲，赋予了化合物AIE性能，分子内的D‑π‑A作用，使分子能够实现长波段发光，发光波长介于600nm‑750nm之间，且具有较大的斯托克斯位移。所述荧光化合物以吲哚盐为靶向基团，可以实现对各种细胞内的线粒体靶向成像，在成像过程中具有免洗、生物低毒性和强的抗光漂白性等优点，并且能够实现对线粒体染色的实时监测。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF MESO-SUBSTITUTED CYANINE, MEROCYANINE AND OXONOLE DYES<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COLORANTS DE TYPE CYANINES, MÉROCYANINES ET OXONOLES MÉSO-SUBSTITUÉES
  申请人：AGFA GRAPHICS NV

  公开号：WO2009080689A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention provides new intermediate compounds enabling the preparation of N-meso substituted cyanine, merocyanine or oxonole dyes wherein the N-meso substituent comprises electron withdrawing groups and wherein such N-meso substituents are introduced at the intermediate level. These intermediates enable the formation of dyes having in the meso-position N-substituents comprising electron withdrawing groups without the need for further derivatization of the meso-substituent at the dye level.

  本发明提供了新的中间化合物，使得能够制备N-间位取代的青菁、美洛青或氧酮染料，其中N-间位取代基包括电子吸引基团，并且这种N-间位取代基在中间级别引入。这些中间体使得能够形成在间位具有N-取代基的染料，这些取代基包括电子吸引基团，而无需在染料级别进一步对间位取代基进行衍生化。
• Novel asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：V. E. Kuznetsova、A. V. Davydov、V. A. Vasiliskov、A. A. Stomakhin、A. V. Chudinov、A. S. Zasedatelev

  DOI：10.1007/s11172-007-0356-x

  日期：2007.11

  Novel indodicarbocyanine dyes functionalized at position 5 of the indolenine system were obtained and characterized by spectroscopic methods.

  获得了在吲哚啉系统的第 5 位官能化的新型吲哚二羰花青染料，并通过光谱方法对其进行了表征。
• New indodicarbocyanine dyes for the biological microchip technology
  作者：V. E. Kuznetsova、V. A. Vasiliskov、O. V. Antonova、V. M. Mikhailovich、A. S. Zasedatelev、A. V. Chudinov

  DOI：10.1134/s1068162008010184

  日期：2008.1

  New indodicarbocyanine dyes with the carboxybutyl group in position-3 of the indolenine fragment bearing methyl and sulfonic groups in positions 5 and 7 of the cycle were synthesized in order to find the most effective fluorescent labels for the biological microchip technology. The position of absorption and fluorescence maxima, the total charge of the dye molecule, and water solubility depend on the location and the total amount of methyl and sulfonic groups. The spectral characteristics of the dyes synthesized were determined. The relative fluorescence efficiencies of the dyes at equal concentrations were measured at excitation wavelengths of 635 and 655 nm and emission wavelengths of 670 and 690 nm, respectively.

  为寻找生物微芯片技术中最有效的荧光标记物，合成了吲哚碳菁染料，其吲哚啉部分的3位带有羧丁基，环的5位和7位分别带有甲基和磺酸基。染料的吸收和荧光最大值位置、分子总电荷以及水溶性取决于甲基和磺酸基的位置和总量。测定了所合成染料的光谱特性，并在激发波长为635nm和655nm，发射波长为670nm和690nm时，分别测量了等浓度染料的相对荧光效率。
• 一种用于硒蛋白检测的荧光探针化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院烟台海岸带研究所

  公开号：CN109251160A

  公开（公告）日：2019-01-22

  本发明涉及一种用于硒蛋白检测的荧光探针化合物，所述化合物结构如式Ⅰ所示。与传统检测技术相比，非侵入性的荧光探针检测操作简单、方便、快速，灵敏度高，选择性好，响应时间短，可对检测目标物进行原位、实时监测，且应用范围广泛。式Ⅰ。