4-(1H-imidazole-1-yl)-acetophenone-N(5)-methylthiosemicarbazone | 1609162-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-imidazole-1-yl)-acetophenone-N(5)-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: (2E)-2-{1-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]ethylidene}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide；1-[(E)-1-(4-imidazol-1-ylphenyl)ethylideneamino]-3-methyl-thiourea；1-[(E)-1-(4-imidazol-1-ylphenyl)ethylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 1609162-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅S
• 分子量: 273.362
• InChiKey: KILPYBIZHVJPTD-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 4-咪唑乙酰苯酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到4-(1H-imidazole-1-yl)-acetophenone-N(5)-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Structural Studies and Investigation on the Activity of Imidazole-Derived Thiosemicarbazones and Hydrazones against Crop-Related Fungi

  摘要：

  通过4(5)-咪唑甲醛、4-(1H-咪唑-1-基)苯甲醛和4-(1H-咪唑-1-基)乙酰苯与硫代半卡巴肼或酰肼的缩合反应，合成了新的咪唑衍生的硫代半卡巴脘和脘。所有化合物均通过定量元素分析、红外和核磁共振技术进行了表征。通过单晶X射线衍射确定了八种结构。评估了这些化合物的抗真菌活性。这些化合物对黄曲霉和白色念珠菌均无显著活性，而4(5)-咪唑甲醛硫代半卡巴脘（ImT）和4-(1H-咪唑-1-基)苯甲醛硫代半卡巴脘（4ImBzT）对枝孢枝孢菌表现出了高度且选择性的活性。4(5)-咪唑甲醛苯甲酰脘（4(5)ImPh）、4(5)-咪唑甲醛对氯苯甲酰脘（4(5)ImpClPh）、4(5)-咪唑甲醛对硝基苯甲酰脘（4(5)ImpNO2Ph）、4-(咪唑-1-基)乙酰苯对氯苯甲酰脘（4ImAcpClPh）和4-(咪唑-1-基)乙酰苯对硝基苯甲酰脘（4ImAcpNO2Ph）对光滑念珠菌表现出了高度活性。4(5)ImpClPh和4(5)ImpNO2Ph对枝孢枝孢菌非常有效。在许多情况下，活性优于参考化合物制霉菌素。

  DOI：

  10.3390/molecules181012645

文献信息

• Structural Studies and Investigation on the Activity of Imidazole-Derived Thiosemicarbazones and Hydrazones against Crop-Related Fungi
  作者：Débora Reis、Angel Despaigne、Jeferson Silva、Nayane Silva、Camila Vilela、Isolda Mendes、Jacqueline Takahashi、Heloisa Beraldo

  DOI：10.3390/molecules181012645

  日期：——

  New imidazole derived thiosemicarbazones and hydrazones were prepared by condensation of 4(5)-imidazole carboxaldehyde, 4-(1H-imidazole-1-yl)benzaldehyde and 4-(1H-imidazole-1-yl)acetophenone with a thiosemicarbazide or hydrazide. All compounds were characterized by quantitative elemental analysis, IR and NMR techniques. Eight structures were determined by single crystal X-ray diffraction. The antifungal activities of the compounds were evaluated. None of the compounds exhibited significant activity against Aspergillus flavus and Candida albicans, while 4(5)-imidazolecarboxaldehyde thiosemicarbazone (ImT) and 4-(1H-imidazole-1-yl)benzaldehyde thiosemicabazone (4ImBzT) were highly and selectively active against Cladosporium cladosporioides. 4(5)-Imidazolecarboxaldehyde benzoyl hydrazone (4(5)ImPh), 4(5)-imidazolecarboxaldehyde-para-chlorobenzoyl hydrazone (4(5)ImpClPh), 4(5)-imidazolecarboxaldehyde-para-nitrobenzoyl hydrazone (4(5)ImpNO2Ph), 4-(imidazole-1-yl)acetophenone-para-chloro-benzoyl hydrazone (4ImAcpClPh) and 4-(imidazole-1-yl)acetophenone-para-nitro-benzoylhydrazone (4ImAcpNO2Ph) were highly active against Candida glabrata. 4(5)ImpClPh and 4(5)ImpNO2Ph were very effective against C. cladosporioides. In many cases, activity was superior to that of the reference compound nystatin.

  通过4(5)-咪唑甲醛、4-(1H-咪唑-1-基)苯甲醛和4-(1H-咪唑-1-基)乙酰苯与硫代半卡巴肼或酰肼的缩合反应，合成了新的咪唑衍生的硫代半卡巴脘和脘。所有化合物均通过定量元素分析、红外和核磁共振技术进行了表征。通过单晶X射线衍射确定了八种结构。评估了这些化合物的抗真菌活性。这些化合物对黄曲霉和白色念珠菌均无显著活性，而4(5)-咪唑甲醛硫代半卡巴脘（ImT）和4-(1H-咪唑-1-基)苯甲醛硫代半卡巴脘（4ImBzT）对枝孢枝孢菌表现出了高度且选择性的活性。4(5)-咪唑甲醛苯甲酰脘（4(5)ImPh）、4(5)-咪唑甲醛对氯苯甲酰脘（4(5)ImpClPh）、4(5)-咪唑甲醛对硝基苯甲酰脘（4(5)ImpNO2Ph）、4-(咪唑-1-基)乙酰苯对氯苯甲酰脘（4ImAcpClPh）和4-(咪唑-1-基)乙酰苯对硝基苯甲酰脘（4ImAcpNO2Ph）对光滑念珠菌表现出了高度活性。4(5)ImpClPh和4(5)ImpNO2Ph对枝孢枝孢菌非常有效。在许多情况下，活性优于参考化合物制霉菌素。
• Development of methylthiosemicarbazones as new reversible monoamine oxidase-B inhibitors for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、Anandkumar Tengli、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1080/07391102.2020.1782266

  日期：2021.9.2

  monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibition is an attractive subject for the treatment of Parkinson's disease (PD). In the current study, we synthesized some selected derivatives of methylthiosemicarbazones and investigated their MAOs and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities. Among the series synthesized, compounds SM5, SM4, and SM9 most inhibited MAO-B with IC50 values of 5.48, 7.06, and 8

  选择性单胺氧化酶-B (MAO-B) 抑制是治疗帕金森病 (PD) 的一个有吸引力的主题。在目前的研究中，我们合成了一些选定的甲缩氨基硫脲衍生物，并研究了它们的 MAO 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。在合成的系列中，化合物 SM5、SM4 和 SM9 对 MAO-B 的抑制作用最强，IC50 值分别为 5.48、7.06 和 8.03 µM。所有测试的化合物在 10 µM 下都对 MAO-A 有微弱的抑制作用，残留活性大于 50%。化合物 SM5 对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值最高 (>7.30)，其次是 SM4 (>5.67)。动力学实验表明 SM5 竞争性抑制 MAO-B，平均 Ki 值为 2.39 ± 0.15 µM。可逆性实验表明 SM5 可逆地抑制 MAO-B 和 3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2，5-二苯基溴化四唑 (MTT) 分析表明 SM5 对 Vero