2-(4-methoxybenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide | 51146-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-MeOC6H4C(H)=NN(H)C(=S)NHMe；1-[(4-Methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• CAS: 51146-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: HJNLKUDDNXXLOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2-(4-methoxybenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含硫供体硫代半氨基甲酮的半三明治（Cp *）RhCl 2核心配合物：合成，细胞毒活性和人血清白蛋白结合研究

  摘要：

  合成了一系列具有姜黄素配体（1-9）的有机金属铑配合物，并通过NMR，IR，元素分析和HR-ESI-质谱进行了表征。配合物9的分子结构已经通过X射线晶体学表征。在体外的所有化合物的活性已被抵靠的HeLa，HepG2细胞进行评价，CNE-2，SGC-7901，KB人癌细胞系和HEK-293科技人力健康细胞系。铑配合物6表现出优异的细胞毒性作用和对癌细胞系的有希望的选择性。此外，已经使用荧光光谱仪评估了复合物6与HSA的结合功效。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.04.037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲对单胺氧化酶和乙酰​​胆碱酯酶的抑制作用：合成、生化和计算研究

  摘要：

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.05.016

文献信息

• The key role of sulfur in thiosemicarbazone compounds. Crystal and molecular structure of [Pd{4-MeOC6H4C(Me)NNC(S)NHPh}2]
  作者：José M Vila、Teresa Pereira、Adriana Amoedo、Marı́a Graña、Javier Martı́nez、Margarita López-Torres、A Fernández

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00937-2

  日期：2001.3

  group. Reaction of thiosemicarbazones 3-MeOC6H4C(H)NN(H)C(S)NHMe (d) and 3-MeOC6H4C(H)NN(H)C(S)NHEt (e), with Li2[PdCl4] or K2[PdCl4] gave the mononuclear palladium(II) compounds [Pd3-MeOC6H4C(H)NNC(S)NHMe}2] (1d) and [Pd3-MeOC6H4C(H)NNC(S)NHEt}2] (1e); the ligands are bonded only through the azomethine nitrogen and sulfur atoms. Treatment of thiosemicarbazone 4-MeOC6H4C(Me)NN(H)C(S)NHPh

  硫代半脲酮4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHMe（a），4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHEt的反应（b）和4-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHPh（c），带有Li 2 [PdCl 4 ]，K 2 [PdCl 4 ]或Pd（AcO）2引线到四核钯（II）化合物，[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H）NNC（S）NHMe}] 4（1a），[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H） NNC（S）NHEt}] 4（1b）和[Pd 4-MeOC 6 H 3 C（H）NNC（S）NHPh}] 4（1c）；配体通过[C，N，S]原子排列，在–NH–基团上被去质子化。硫代半脲酮3-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHMe（d）与3-MeOC 6 H 4 C（H）NN（H）C（S）NHEt（e），用Li
• New dinuclear ruthenium arene complexes containing thiosemicarbazone ligands: synthesis, structure and cytotoxic studies
  作者：Wei Su、Zhaofeng Tang、Peiyuan Li、Gufeng Wang、Qi Xiao、Yuchun Li、Shan Huang、Yunqiong Gu、Zefeng Lai、Yuexing Zhang

  DOI：10.1039/c6dt03306g

  日期：——

  A series of mononuclear ruthenium arene complexes with thiosemicarbazone (TSC) ligands (A-type, 1–8) and their corresponding di-nuclear analogues (B-type, 9–16) were synthesized and characterized by NMR, elemental analysis and HR-ESI-mass spectrometry. The molecular structures of 1, 2, 6, 9–11 and 13–16 were determined using single-crystal X-ray diffraction analysis. The Gibbs free energy of the two

  合成了一系列具有硫代半碳zone（TSC）配体的单核钌芳烃配合物（A型，1-8）及其相应的双核类似物（B型，9-16），并通过NMR，元素分析和HR- ESI-质谱。的分子结构1，2，6，9-11和13-16中使用确定的单晶X射线衍射分析。使用密度泛函理论（DFT）计算研究了两种类型的复合物（1和9）的两个实例的吉布斯自由能以及它们单晶的键合顺序。进一步评估这些化合物的化合物对CNE-2人鼻咽癌，KB人口腔上皮癌，SGC-7901人胃癌，HepG2人肝癌，HeLa人宫颈癌和HEK-293T非癌细胞系的体外抗增殖活性。此外，通过电泳迁移谱研究研究了化合物与DNA之间的相互作用。
• Synthesis of 2-Hydrazolyl-4-Thiazolidinones Based on Multicomponent Reactions and Biological Evaluation Against Trypanosoma Cruzi
  作者：Chiara Pizzo、Cecilia Saiz、Alan Talevi、Luciana Gavernet、Pablo Palestro、Carolina Bellera、Luis Bruno Blanch、Diego Benítez、Juan J. Cazzulo、Agustina Chidichimo、Peter Wipf、S. Graciela Mahler

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01071.x

  日期：2011.3

  A series of 18 novel 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones-5-carboxylic acids, amides and 5,6-alpha,beta-unsaturated esters were synthesized, and their in vitro activity on cruzipain and T. cruzi epimastigotes was determined. Some agents show activity at 37 mu m concentration in the enzyme assay. Computational tools and docking were used to correlate the biological response with the physicochemical parameters of the compounds and their cruzipain inhibitory effects.
• Semicarbazones from <i>N</i>-Hydroxyureas and Amines: A Novel Entry in the Reactivity of the Acyl Nitroso Group
  作者：Jairo Paz、Carlos Pérez-Balado、Beatriz Iglesias、Luis Muñoz

  DOI：10.1021/ol2003226

  日期：2011.4.1

  The condensation of carbamoyl nitroso compounds, obtained by oxidation of N-hydroxyureas, with amines unexpectedly afforded semicarbazones (aka carbamoyl hydrazones). Although the substitution of the nitrosyl moiety might compete to afford the corresponding urea, an excess of amine led to the semicarbazone as the major product, which is presumably formed via isomerization of an initially generated acyl azo compound.
• Inhibitions of monoamine oxidases and acetylcholinesterase by 1-methyl, 5-phenyl substituted thiosemicarbazones: Synthesis, biochemical, and computational investigations
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、M.V. Kumudhavalli、Sivaraman Jayanthi、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.05.016

  日期：2020.12

  5-phenyl substituted thiosemicarbazones (MT1–MT11) with the phenyl ring substitutions were prepared and investigated for their inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE). [4-(dimethylamino) phenyl]methylidene}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) inhibited MAO-B potently with an IC50 of 8.77 µM. Potencies for MAO-B increased in the order N(CH3)2 in MT5 >

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE