1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 68394-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 68394-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: GRVXNFSZOAHKNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-155 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0736 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到1-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 899 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-1-ethoxy-ethyl)-cyclohexanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tri- and tetramethylene[b]pyrrole derivatives from 2-(1-ethoxy-2-bromoethyl)cycloalkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529474

文献信息

• Regioselective C3-Phosphonation of Free Indoles via Transition-Metal-Free Radical/Hydrolysis Cascade
  作者：Shengmei Guo、Kun Jie、Zhebin Zhang、Zhengjiang Fu、Hu Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201801889

  日期：2019.2.28

  A novel method to enable the highly regioselective C3‐phosphonation of free indoles to toward 1H‐indol‐3 – ylphosphonic acid monoesters via C–H functionalization was described.

  描述了一种新的方法，该方法通过C–H官能化使游离吲哚高度区域选择性地C3-膦酰基化为1 H - indol -3- y膦酸单酯。
• Access to Fused Pyrroles from Cyclic 1,3-Dienyl Boronic Esters and Arylnitroso Compounds
  作者：Benjamin François、Ludovic Eberlin、Fabienne Berrée、Andrew Whiting、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03214

  日期：2020.4.17

  Complimentary to classical hydroboration and boron-Wittig reactions, a new, efficient access to cyclic 1,3-dienyl boronic esters has been developed via diene or triene metathesis. Subsequently, fused pyrroles were synthesized with a broad substrate scope from the reaction of cyclic 1,3-dienyl boronic esters with arylnitroso compounds using a one-pot hetero-Diels–Alder/ring contraction sequence.

  除经典的硼氢化反应和硼-维蒂希反应外，还通过二烯或三烯复分解反应开发了一种新的，高效的环状1,3-二烯基硼酸酯。随后，使用一锅杂Diels-Alder /环收缩序列，通过环状1,3-二烯基硼酸酯与芳基亚硝基化合物的反应，合成了具有较宽底物范围的稠合吡咯。
• A novel, efficient synthesis of N-aryl pyrroles via reaction of 1-boronodienes with arylnitroso compounds
  作者：Fabien Tripoteau、Ludovic Eberlin、Mark A. Fox、Bertrand Carboni、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c3cc42227e

  日期：——

  A one-pot hetero-Diels-Alder/ring contraction cascade is presented from the reaction of 1-boronodienes and arylnitroso derivatives to derive N-arylpyrroles in moderate to good yields (up to 82%).

  一锅杂-Diels-Alder /环收缩级联反应是由1-硼二烯与芳基亚硝基衍生物反应以中等至良好的产率（高达82％）衍生出N-芳基吡咯。
• Multicomponent reactions in PEG-400: ruthenium-catalyzed synthesis of substituted pyrroles
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vidyavathi Patro、Lahu N. Chavan、Rambabu Chegondi、René Grée

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.105

  日期：2014.10

  An efficient and eco-friendly method for the synthesis of substituted pyrroles has been developed via ruthenium-catalyzed multicomponent reaction of ketone, amine, and ethylene glycol in PEG-400 as solvent medium without using any external ligand. The catalytic system and solvent can be recycled with the same, as well as different, ketones with minimum loss of Ru-catalyst activity.

  通过在不使用任何外部配体的情况下，通过钌催化的PEG-400中的酮，胺和乙二醇的多组分反应，开发了一种高效，环保的取代吡咯合成方法。催化体系和溶剂可以用相同或不同的酮循环使用，而Ru催化剂的活性损失最小。
• Synthesis of N-Aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles
  作者：In-Sook Han Lee、Min-Jin Kwon、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.341

  日期：2012.1.20

  O-(2-hydroxyethyl)hydroxylamine could be converted to 4 upon the exchange of the –OH with iodine and subsequent cyclization by t-BuOK in t-BuOH in good yield. Tetrahydroindole (4) itself is very unstable, requiring storage in a freezer under N2. 3 Furthermore, C-N bond formation is an additional step which requires the use of a transition metal catalyst. Therefore, a shorter procedure in which the N-aryl

  与吡咯不同，吲哚在 C-3 处发生亲电取代。例如，吲哚的 Vilsmeier 反应仅产生 3formylindole。另一方面，与吡咯的相同反应产生2-甲酰基吡咯。如果需要在吲哚的 C-2 处引入亲核试剂，则应使用 4,5,6,7-四氢吲哚作为起始材料。应该进行取代的引入和随后的四氢吲哚脱氢以完成2-取代吲哚的合成。为此，我们之前报道了从环己酮合成 5-取代的 4,5,6,7-四氢吲哚，在环酮的 4 位具有合适的取代基。作为这种合成的延伸，我们对 N-aryl-4,5,6,7-四氢吲哚的制备很感兴趣。引入芳基的一种方法是应用 CN 键形成反应，这在过去十年一直是一个活跃的研究领域。在文献中可以找到关于吲哚的 N-芳基化的大量报道。然而，有一些关于4,5,6,7-四氢吲哚直接芳基化的报道。Bekolo 报道了 4,5,6,7-四氢-4氧代吲哚 (3) 的 N-芳基化，通过芳基硼酸的交叉偶联制备