1-(4-nitrophenyl)-3,3'-methylphenyltriazene | 53464-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3,3'-methylphenyltriazene
• 英文别名: 3-methyl-1-(p-nitrophenyl)-3-phenyltriazene；N-methyl-4'-nitro-diazoaminobenzene；3-methyl-1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-triazene；3-Methyl-1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-triazen；(4-Nitro-benzoldiazo)-methylanilid；4'-Nitro-N-methyl-diazoaminobenzol；N-methyl-N-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 53464-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00804863
• 分子量: 256.264
• InChiKey: ALCSAJMCUCMDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.1 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3,3'-methylphenyltriazene 、 2-萘酚 在 溶剂黄146 作用下， 生成 对位红
  参考文献：
  名称：

  Witt; Kopetschni, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 N-甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3,3'-methylphenyltriazene
  参考文献：
  名称：

  Noelting; Binder, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The in situ generation and reactive quench of diazonium compounds in the synthesis of azo compounds in microreactors
  作者：Faith M Akwi、Paul Watts

  DOI：10.3762/bjoc.12.186

  日期：——

  In this paper, a micro-fluidic optimized process for the continuous flow synthesis of azo compounds is presented. The continuous flow synthesis of Sudan II azo dye was used as a model reaction for the study. At found optimal azo coupling reaction temperature and pH an investigation of the optimum flow rates of the reactants for the diazotization and azo coupling reactions in Little Things Factory-MS microreactors was performed. A conversion of 98% was achieved in approximately 2.4 minutes and a small library of azo compounds was thus generated under these reaction conditions from couplers with aminated or hydroxylated aromatic systems. The scaled up synthesis of these compounds in PTFE tubing (i.d. 1.5 mm) was also investigated, where good reaction conversions ranging between 66–91% were attained.

  在这篇论文中，提出了一种微流体优化工艺，用于连续流合成偶氮化合物。苏丹II偶氮染料的连续流合成被用作研究的模型反应。在发现的最佳偶氮偶联反应温度和pH值下，在Little Things Factory-MS微反应器中进行了关于偶氮化和偶氮偶联反应的反应物最佳流速的研究。在大约2.4分钟内实现了98%的转化率，并在这些反应条件下从具有氨基化或羟基化芳香系统的偶联剂中生成了一小批偶氮化合物。还对这些化合物在PTFE管道（内径1.5毫米）中的放大合成进行了研究，获得了介于66%至91%之间的良好反应转化率。
• Mechanisms of Diazo Coupling Reactions. Part XXXII. The Diazoamino Rearrangement in 20% Acetonitrile/Aqueous Buffers
  作者：Richard P. Kelly、John R. Penton、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19820650112

  日期：1982.2.3

  The rearrangements of 4′-methoxy-N-methyl- and N-methyl-4′-nitro-diatzoaminobenzene have been studied in 20% acetonitrile/aqueous buffers. The reactions are specifically acid catalyzed and involve pre-equilibrium formation of amine and diazonium salt followed by rate-limiting attack of the diazonium ion at a C-atom (C-coupling) to give the corresponding aminoazo compounds. There is no evidence to suggest

  已在20％乙腈/水性缓冲液中研究了4'-甲氧基-N-甲基-和N-甲基-4'-硝基-二重氮氨基苯的重排。该反应经过特定的酸催化，涉及胺和重氮盐的预平衡形成，然后重氮离子在C原子上进行限速攻击（C偶联），得到相应的氨基偶氮化合物。没有证据表明，在当前条件下，除了已建立的弗里斯韦尔-格林机制之外，还存在其他机制。因此，可以通过一步法取代胺的传统两步合成法，即通过分离的重氮氨基化合物合成氨基偶氮化合物，该胺通过重氮离子在N原子上受到初始攻击（N耦合）。
• Bamberger, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 830
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Meimberg, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1888
  作者：Bamberger、Meimberg

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Meldola, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1894
  作者：Bamberger、Meldola

  DOI：——

  日期：——