N-methyl-4-nitro-4'-aminoazobenzene | 31464-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-methyl-4-nitro-4'-aminoazobenzene
• 英文别名: 4-(methylamino)-4'-nitroazobenzene；1-N-methylamino-4'-nitroazobenzene；4-Nitro-4'-(N-methylamino)-azobenzol；p-Nitro-p'-N-methylaminoazobenzol；N-methyl-4-(4-nitro-phenylazo)-aniline；(4-Nitro-benzol)-(1 azo 4)-(N-methyl-anilin)；N-Methyl-4-(4-nitro-phenylazo)-anilin；4'-Nitro-4-methylamino-azobenzol；N-Methyl-4-((4-nitrophenyl)azo)benzeneamine；N-methyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 31464-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: LBDBENXNLQAQKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-nitro-4'-aminoazobenzene 、 乙酸酐 生成 4-Acetylmethylamino-4'-nitro-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  Witt,O.N.; Kopetschni, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-4-nitro-4'-aminoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  重氮偶合反应的机理。第三十二部分 20％乙腈/水性缓冲液中的重氮氨基重排†

  摘要：

  已在20％乙腈/水性缓冲液中研究了4'-甲氧基-N-甲基-和N-甲基-4'-硝基-二重氮氨基苯的重排。该反应经过特定的酸催化，涉及胺和重氮盐的预平衡形成，然后重氮离子在C原子上进行限速攻击（C偶联），得到相应的氨基偶氮化合物。没有证据表明，在当前条件下，除了已建立的弗里斯韦尔-格林机制之外，还存在其他机制。因此，可以通过一步法取代胺的传统两步合成法，即通过分离的重氮氨基化合物合成氨基偶氮化合物，该胺通过重氮离子在N原子上受到初始攻击（N耦合）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650112

文献信息

• Witt; Kopetschni, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1140
  作者：Witt、Kopetschni

  DOI：——

  日期：——
• Witt; Kopetschni, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1143
  作者：Witt、Kopetschni

  DOI：——

  日期：——
• Stovpovoi, P. A.; Bagal, I. L.; El'tsov, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 8, p. 1642 - 1654
  作者：Stovpovoi, P. A.、Bagal, I. L.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Stovpovoi, P. A.; Bagal, I. L.; El'tsov, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2., p. 895 - 900
  作者：Stovpovoi, P. A.、Bagal, I. L.、El'tsov, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of Diazo Coupling Reactions. Part XXXII. The Diazoamino Rearrangement in 20% Acetonitrile/Aqueous Buffers
  作者：Richard P. Kelly、John R. Penton、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19820650112

  日期：1982.2.3

  The rearrangements of 4′-methoxy-N-methyl- and N-methyl-4′-nitro-diatzoaminobenzene have been studied in 20% acetonitrile/aqueous buffers. The reactions are specifically acid catalyzed and involve pre-equilibrium formation of amine and diazonium salt followed by rate-limiting attack of the diazonium ion at a C-atom (C-coupling) to give the corresponding aminoazo compounds. There is no evidence to suggest

  已在20％乙腈/水性缓冲液中研究了4'-甲氧基-N-甲基-和N-甲基-4'-硝基-二重氮氨基苯的重排。该反应经过特定的酸催化，涉及胺和重氮盐的预平衡形成，然后重氮离子在C原子上进行限速攻击（C偶联），得到相应的氨基偶氮化合物。没有证据表明，在当前条件下，除了已建立的弗里斯韦尔-格林机制之外，还存在其他机制。因此，可以通过一步法取代胺的传统两步合成法，即通过分离的重氮氨基化合物合成氨基偶氮化合物，该胺通过重氮离子在N原子上受到初始攻击（N耦合）。