6-(4-chlorobenzoyl)-1,3-benzodioxole-5-acetic acid methyl ester | 623944-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorobenzoyl)-1,3-benzodioxole-5-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(4-chloro-benzoyl)-4,5-(methylenedioxy)-phenyl acetic acid methyl ester；2-(4-chloro-benzoyl)-4,5-(methylenedioxy)-phenylacetic acid methyl ester；[6-(4-Chloro-benzoyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-acetic acid methyl ester；methyl 2-[6-(4-chlorobenzoyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]acetate
• CAS: 623944-58-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₅
• 分子量: 332.74
• InChiKey: KJQSDFKSJAPASS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorobenzoyl)-1,3-benzodioxole-5-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-[(4-chlorophenyl)-(4-methylsemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计1-取代的2-芳基甲基-4,5-亚甲基二氧基苯衍生物作为抗癫痫药。

  摘要：

  在结构上与模型化合物5（2-[（（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑酮）]结构相关的一系列1-取代的2-[（（4-芳基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯衍生物（13-25） ）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯）的合成，并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作。新化合物的抗惊厥特性低于原型5，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.015
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代l-5-乙酸甲酯 、 对氯苯甲酸 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到6-(4-chlorobenzoyl)-1,3-benzodioxole-5-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of 1,3-benzodioxole derivatives. Note II

  摘要：

  A series of 1,3-benzodioxoles (2-12) were synthesized and evaluated for their in vitro ability to inhibit the growth of three human tumor cell lines. No cytotoxic effects were noticed with any of the test compounds at a concentration of 10(-4) M.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00053-3

文献信息

• Method for the production of imidazo-(1,2-C)(2,3)-benzodiazepines and intermediates in the production thereof
  申请人：——

  公开号：US20040019041A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to a method for the preparation of compound of formula (1). The invention further relates to the previously unknown compounds of formulas (5 and 6) as intermediates in the production of benzodiazepines of formula (1).

  本发明涉及一种制备化合物（1）的方法。本发明还涉及化合物（5和6）的先前未知的中间体，作为制备苯二氮平（1）的中间体。
• US6784292B2
  申请人：——

  公开号：US6784292B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• Design of 1-substituted 2-arylmethyl-4,5-methylenedioxybenzene derivatives as antiseizure agents
  作者：Nicola Micale、Giovambattista De Sarro、Guido Ferreri、Maria Zappalá、Silvana Grasso、Giulia Puia、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.015

  日期：2004.7

  structurally related to model compound 5 (2-[(4-aminophenyl)-(4-methylsemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylaceti c acid methyl ester), were synthesized and tested as anticonvulsant agents in DBA/2 mice against sound-induced seizures. The new compounds possess anticonvulsant properties lower than those of prototype 5 but, in some instances, comparable to that of GYKI 52466, a well-known noncompetitive

  在结构上与模型化合物5（2-[（（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑酮）]结构相关的一系列1-取代的2-[（（4-芳基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯衍生物（13-25） ）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯）的合成，并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作。新化合物的抗惊厥特性低于原型5，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。
• Synthesis and cytotoxic activity of 1,3-benzodioxole derivatives. Note II
  作者：Nicola Micale、Maria Zappalà、Silvana Grasso

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00053-3

  日期：2003.5

  A series of 1,3-benzodioxoles (2-12) were synthesized and evaluated for their in vitro ability to inhibit the growth of three human tumor cell lines. No cytotoxic effects were noticed with any of the test compounds at a concentration of 10(-4) M.