N-(3-(6-chloropyridazin-3-yl)phenyl)-N-methylacetamide | 108810-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(3-(6-chloropyridazin-3-yl)phenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-[3-(6-chloro-3-pyridazinyl)phenyl]acetamide；N-[3-(6-chloropyridazin-3-yl)phenyl]-N-methylacetamide
• CAS: 108810-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O
• 分子量: 261.711
• InChiKey: RHDWXSSHQJCQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(6-chloropyridazin-3-yl)phenyl)-N-methylacetamide 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 、 methanol-dichloromethane 、 水 、 silica gel 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以giving 0.6 g of the desired compound as yellow crystals mp 196°-197° C.的产率得到N-Methyl-N-[3-(3-amino-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo-[4,3-b]pyridazin-6-yl

  摘要：

  这是一种新型有机化合物，它们是N-取代-N-[3-(1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶-6-基)苯基]烷酰胺、碳酸酯和脲，可用作抗焦虑或抗癫痫药物，方法包括使用这些化合物，含有这些化合物作为活性成分的物质组成和生产这些化合物的过程。

  公开号：

  US04767765A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(6-hydroxypyridazin-3-yl)phenyl)-N-methylacetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以Ca. 5 mg的产率得到N-(3-(6-chloropyridazin-3-yl)phenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient synthetic route for the anxiolytic agent CL285032

  摘要：

  CL285032 is an anxiolytic compound currently under investigation as a possible treatment for canine noise phobia associated anxiety. A robust scale-up and manufacturing process is essential for the development and marketability of the drug. The current synthetic route, although reliable, requires seven steps and has a low overall yield (18%), leaving opportunity for improvement. We are presenting an efficient alternative approach toward the synthesis of CL285032 and the results thereof. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.017

文献信息

• N-substituted-N[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]a
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04654343A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Novel organic compounds which are N-substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]alkanamides , carbamates and ureas which are useful as anxiolytic or antiepileptic agents, methods of using the compounds, compositions of matter containing them as the active ingredient and processes for their production.

  新型有机化合物，它们是N-取代-N-[3-(1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶并[6-yl]苯基)烷酰胺，碳酸酯和脲，可用作抗焦虑或抗癫痫药物，使用这些化合物的方法，含有它们作为活性成分的物质组合物以及它们的生产过程。
• N-substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo-[4,3-b]pyridazin-6-yl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04767765A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Novel organic compounds which are N-substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]alkanamides , carbamates and ureas which are useful as anxiolytic or antiepileptic agents, methods of using the compounds, compositions of matter containing them as the active ingredient and processes for their production.

  这是一种新型有机化合物，它们是N-取代-N-[3-(1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶-6-基)苯基]烷酰胺、碳酸酯和脲，可用作抗焦虑或抗癫痫药物，方法包括使用这些化合物，含有这些化合物作为活性成分的物质组成和生产这些化合物的过程。
• N-Substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)-phenyl]alkanamides, carbamates and ureas
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0223974A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Novel organic compounds which are N-substituted-­N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]alkanamides, carbamates and ureas of formula wherein R₁ is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, -NHCOalkyl and N-alkyl-CO-alkyl; R₂ is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, -O-alkyl -NH-alkyl, -N-dialkyl, -(CH₂)n-O-alkyl, -(CH₂)n-NH-alkyl and -(CH₂)n-N-dialkyl where n is an integer from 1 to 3 inclusive; and R₃ is selected from the group consisting of, alkyl, alkenyl, -CH₂C≡CH, cycloalkylmethyl, -CH₂OCH₃ and -CH₂CH₂OCH₃ are useful as anxiolytic or antiepileptic agents, methods of using the compounds, com­positions of matter containing them as the active ingredient and processes for their production.

  式中的 N-取代-N-[3-(1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪-6-基)苯基]烷酰胺、氨基甲酸酯和脲的新型有机化合物 其中 R₁ 选自由氢、烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、-NHCO 烷基和 N- 烷基-CO-烷基组成的组；R₂ 选自由氢、烷基、环烷基、-O-烷基、-NH-烷基、-N-二烷基、-(CH₂)n-O-烷基、-(CH₂)n-NH-烷基和-(CH₂)n-N-二烷基组成的组，其中 n 为 1 至 3 的整数；R₃选自烷基、烯基、-CH₂C≡CH、环烷基甲基、-CH₂OCH₃和-CH₂CH₂OCH₃组成的组。
• ALBRIGHT, JAY D.;POWELL, DENNIS W.;DUSZA, JOHN P.
  作者：ALBRIGHT, JAY D.、POWELL, DENNIS W.、DUSZA, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• US4654343A
  申请人：——

  公开号：US4654343A

  公开（公告）日：1987-03-31