2-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indole | 27798-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indole
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-2-yl)propanoate；2-(2-methoxycarbonylethyl)-indole；2-Indolpropionsaeure-methylester；methyl 3-(indol-2-yl)propionate；methyl 1H-indole-2-propanoate；methyl 3-(indolyl)-propionate
• CAS: 27798-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KESSAPDPBMCDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indole 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 3-(1-甲基-3-十八烷酰基-1H-吲哚-2-基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-胞嘧啶-2-羧酸作为胞质磷脂酶A2抑制剂的合成，生物学评估和构效关系。

  摘要：

  制备3-酰基吲哚-2-羧酸衍生物，并评价其抑制完整牛血小板的胞质磷脂酶A2的能力。为了定义酶抑制的结构要求，对羧酸基，酰基残基和位置1的部分进行了系统修饰。此外，将不同的取代基引入到吲哚的苯基部分中。用乙酸或丙酸取代基取代吲哚的2位上的羧酸基导致抑制效力的降低。当位置3上的酰基残基具有12个或更多碳原子时，酶抑制作用最佳。酰基残基的构象限制不影响活性。在具有8个或更多个碳的吲哚的位置1处引入烷基链导致活性降低。然而，发现用羧酸部分取代此类化合物的ω-甲基会显着增加抑制效力。在测试的吲哚衍生物中，1- [2-（4-羧基苯氧基）乙基] -3-十二烷酰基吲哚-2-羧基酸（29b）具有最高的效价。IC50为0.5 microM，它的活性比标准cPLA2抑制剂花生四烯酸三氟甲基酮（IC50：11 microM）高约20倍。

  DOI：

  10.1021/jm960863w
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-4-oxobutanoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Mohri, Kunihiko; Oikawa, Yuji; Hirao, Ken-ichi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 515 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Direct C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles Assisted by the<i>N</i>-(2-Pyridyl)sulfonyl Protecting Group
  作者：Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200902802

  日期：2009.8.17

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group controls the direct PdII‐catalyzed alkenylation of indoles, affording the corresponding products in good yields and with complete regiocontrol at C2 (see scheme, DMA=dimethylacetamide). The protocol was also extended to pyrrole derivatives. The final reductive desulfonylation affords the C2‐substituted indoles and pyrroles in good yields.

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。
• PdII-Catalysed CH Functionalisation of Indoles and Pyrroles Assisted by the Removable N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group: C2-Alkenylation and Dehydrogenative Homocoupling
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201001126

  日期：2010.8.16

  The easily installed and removed N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group exerts complete C2 regiocontrol over the PdII‐catalysed CH alkenylation of indoles and pyrroles, affording the corresponding products in good isolated yields (typically ≥70 %). A remarkable feature of this catalyst system is that it tolerates a wide variety of substituted alkenes, including conjugated electron‐deficient alkenes, styrenes

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。
• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES OR CONDITIONS MEDIATED BY LP - PLA2<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ÉTATS PATHOLOGIQUES INDUITS PAR LA LP-PLA2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012076435A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention relates to novel compounds that inhibit Lp-PLA2 activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases associated with the activity of Lp-PLA2, for example atherosclerosis, Alzheimer's disease, and/or diabetic macular edema (I).

  本发明涉及抑制Lp-PLA2活性的新化合物，其制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在治疗与Lp-PLA2活性相关的疾病中的应用，例如动脉粥样硬化、阿尔茨海默病和/或糖尿病黄斑水肿。
• 1,2,3,9-Tetrahydro-4<i>H</i>-carbazol-4-one and 8,9-dihydropyrido-[1,2-<i>a</i>]indol-6(7<i>H</i>)-one from 1<i>H</i>-indole-2-butanoic acid
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.22

  日期：2009.3

  title ring systems have been developed from 1H-indole-2-butanoic acid, which was easily prepared from 2-fluoro-1-nitrobenzene in four steps. Heating 1H-indole-2-butanoic acid in toluene containing p-toluenesulfonic acid at 110°C furnished 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one in 88% yield. Heating this same acid in toluene with no added acid gave 8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one in 90% yield. The

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。
• New route to 2-substituted indoles by pyrolysis of N-acylacetylphenylhydroxylamines
  作者：Ken-ichi Hirao、Kunihiko Mohri、Osamu Yonemitsu、Masayoshi Tabata、Junkichi Sohma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91646-0

  日期：1992.3

  Convenient and regiospecific synthesis of 2-substituted indol (3) by thermolysis of N-acylacetylphenylhydroxylamine (1 and its mechanism including the formation of a radical intermediate are reported.

  据报道，通过N-酰基乙酰基苯基羟胺（1）的热解，可以方便地进行区域取代的2-取代的吲哚（3）合成，其机理包括形成自由基中间体。