(Z)-2-[(4-bromophenyl)-(4-methylthiosemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester | 741261-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-2-[(4-bromophenyl)-(4-methylthiosemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[6-[(Z)-C-(4-bromophenyl)-N-(methylcarbamothioylamino)carbonimidoyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]acetate
• CAS: 741261-90-5
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃O₄S
• 分子量: 464.34
• InChiKey: RQDZTBVLIWCUPJ-PYCFMQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(4-bromophenyl)-(4-methylthiosemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-[6-[(Z)-C-(4-bromophenyl)-N-(methylcarbamoylamino)carbonimidoyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用作抗惊厥剂的2-半咔唑甲基-4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸的合成。

  摘要：

  合成了一系列2-semicarbazonomethyl-4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸（12-19），并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作，并将结果与​​先前报道的相应甲酯进行了比较（4 -11）。新化合物的抗惊厥特性低于4-11，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.11.012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 methyl 2-[6-(4-bromobenzoyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-[(4-bromophenyl)-(4-methylthiosemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计1-取代的2-芳基甲基-4,5-亚甲基二氧基苯衍生物作为抗癫痫药。

  摘要：

  在结构上与模型化合物5（2-[（（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑酮）]结构相关的一系列1-取代的2-[（（4-芳基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯衍生物（13-25） ）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯）的合成，并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作。新化合物的抗惊厥特性低于原型5，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.015

文献信息

• Design of 1-substituted 2-arylmethyl-4,5-methylenedioxybenzene derivatives as antiseizure agents
  作者：Nicola Micale、Giovambattista De Sarro、Guido Ferreri、Maria Zappalá、Silvana Grasso、Giulia Puia、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.015

  日期：2004.7

  structurally related to model compound 5 (2-[(4-aminophenyl)-(4-methylsemicarbazono)-methyl]-4,5-methylenedioxyphenylaceti c acid methyl ester), were synthesized and tested as anticonvulsant agents in DBA/2 mice against sound-induced seizures. The new compounds possess anticonvulsant properties lower than those of prototype 5 but, in some instances, comparable to that of GYKI 52466, a well-known noncompetitive

  在结构上与模型化合物5（2-[（（4-氨基苯基）-（4-甲基半氨基咔唑酮）]结构相关的一系列1-取代的2-[（（4-芳基）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯衍生物（13-25） ）-甲基] -4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸甲酯）的合成，并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作。新化合物的抗惊厥特性低于原型5，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。
• Synthesis of 2-semicarbazonomethyl-4,5-methylenedioxyphenylacetic acids as anticonvulsant agents
  作者：Nicola Micale、Maria Zappalà、Giuseppe Zuccalà、Frank S. Menniti、Guido Ferreri、Giovambattista De Sarro、Silvana Grasso

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.11.012

  日期：2005.3

  etic acids (12-19) were synthesized and tested as anticonvulsant agents in DBA/2 mice against sound-induced seizures and the results compared to those previously reported for the corresponding methyl esters (4-11). The new compounds possess anticonvulsant properties lower than those of 4-11, but, in some instances, comparable to that of GYKI 52466, a well-known noncompetitive AMPA receptor antagonist

  合成了一系列2-semicarbazonomethyl-4,5-亚甲基二氧基苯基乙酸（12-19），并作为抗惊厥剂在DBA / 2小鼠中进行了测试，以对抗声音诱发的癫痫发作，并将结果与​​先前报道的相应甲酯进行了比较（4 -11）。新化合物的抗惊厥特性低于4-11，但在某些情况下可与众所周知的非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466相比。