6-O-allyl-1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-sorbitol | 1424709-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-allyl-1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-sorbitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-[(1R)-1-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyethyl]oxolane
• CAS: 1424709-76-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: ITSBURWFEJAKFC-GOGZTAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-sorbitol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-sorbitol-6-yloxy)-4-(1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-sorbitol-6-yloxy)but-2-ene 、 (Z)-1-(1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-sorbitol-6-yloxy)-4-(1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-sorbitol-6-yloxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  多元醇烯丙醚自复分解为碳水化合物基低聚羟基衍生物

  摘要：

  合成了 1,4-脱水-D-山梨糖醇和季戊四醇的各种烯丙基醚作为自复分解反应的起始原料。因此，具有六个游离羟基的二聚化合物变得容易获得，并且应该用作用于醇酸树脂形成的二季戊四醇的潜在类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201083
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-D-山梨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 6-O-allyl-1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  多元醇烯丙醚自复分解为碳水化合物基低聚羟基衍生物

  摘要：

  合成了 1,4-脱水-D-山梨糖醇和季戊四醇的各种烯丙基醚作为自复分解反应的起始原料。因此，具有六个游离羟基的二聚化合物变得容易获得，并且应该用作用于醇酸树脂形成的二季戊四醇的潜在类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201083

文献信息

• Self-Metathesis of Polyol Allyl Ethers towards Carbohydrate-Based Oligohydroxy Derivatives
  作者：Maike Tober、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201201083

  日期：2013.1

  Various allyl ethers of 1,4-anhydro-D-sorbitol and pentaerythritol were synthesised as starting materials for self-metathesis reactions. Thus, dimeric compounds having six free hydroxy groups became accessible and should be used as potential analogues of dipentaerythritol for alkyd resin formation.

  合成了 1,4-脱水-D-山梨糖醇和季戊四醇的各种烯丙基醚作为自复分解反应的起始原料。因此，具有六个游离羟基的二聚化合物变得容易获得，并且应该用作用于醇酸树脂形成的二季戊四醇的潜在类似物。