5-Phenylpent-1-ynoxy-tri(propan-2-yl)silane | 1394295-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylpent-1-ynoxy-tri(propan-2-yl)silane
• 英文别名: 5-phenylpent-1-ynoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1394295-14-7
• 化学式: C₂₀H₃₂OSi
• 分子量: 316.559
• InChiKey: JQMGGBYVSQXFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 、 5-Phenylpent-1-ynoxy-tri(propan-2-yl)silane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(Z)-3-(3-phenylpropyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种无需高稀释或慢加的高效合成中环和大环内酯的新策略

  摘要：

  我们通过概念上不同的扩环策略开发了一种有效的中环和大环内酯合成方法。The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. 通过这种新方法，反应不需要高度稀释或缓慢添加。

  DOI：

  10.1021/ja400883q
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到5-Phenylpent-1-ynoxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  八元内酯的合成：两性分子与甲硅烷氧基炔烃的分子间[6 + 2]环化。

  摘要：

  大小差不多：标题分子在布朗斯台德酸的存在下与甲硅烷氧基炔烃反应，通过[6 + 2]环化反应输送中等大小的内酯（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该过程是此类内酯的首次分子间合成，涉及一系列选择性开环/闭环事件。

  DOI：

  10.1002/anie.201200513

文献信息

• Silver-Promoted Benzannulations of Siloxyalkynes with Pyridinium and Isoquinolinium Salts
  作者：Jaime R. Cabrera-Pardo、David I. Chai、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.201300443

  日期：2013.9.16

  efficient benzannulations of siloxyalkynes with pyridinium and isoquinolinium salts. Such reactions are successfully promoted by a stoichiometric amount of silver(I) benzolate under mild reaction conditions. This process proceeds via a formal inverse‐electron demand Diels–Alder reaction, followed by fragmentation of the initially produced bicyclic adducts to deliver a range of synthetically useful phenols

  我们描述了具有吡啶盐和异喹啉盐的甲硅烷氧基炔烃的有效苯环化的发展。在温和的反应条件下，化学计量的苯甲酸银 (I) 成功地促进了此类反应。该过程通过正式的逆电子需求 Diels-Alder 反应进行，然后将最初产生的双环加合物裂解以提供一系列合成有用的酚类和萘酚。
• Catalytic Ring Expansion of Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Medium‐Ring Lactams
  作者：Wanxiang Zhao、Hui Qian、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201504926

  日期：2015.8.17

  A mild and efficient intermolecular ring‐expansion approach was developed for the synthesis of medium‐ring lactams by using siloxy alkynes. Key to success is the suitable combination of a superior catalyst and an exceptional nitrogen‐protecting group. Control experiments indicated that the reaction is remarkably selective toward the desired lactam formation, even with many possible non‐productive pathways

  开发了一种温和有效的分子间环扩环方法，用于通过使用甲硅烷氧基炔烃合成中环内酰胺。成功的关键是出色的催化剂和出色的氮保护基团的适当组合。对照实验表明，即使有许多可能的非生产性途径，该反应对所需的内酰胺​​形成也具有显着的选择性。