1,3-diethylcyclohexane | 1678-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1,3-diethylcyclohexane
• 英文别名: 1,3-Diethyl-cyclohexan
• CAS: 1678-99-5
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: WJUNKQFLRQGJAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1017;1017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基环己酮 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 1,3-diethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Zelinsky; Rudewitsch, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbons. Stereochemical definition of the catalytic cycle for .eta.3-C3H5Co(P(OCH3)3)3
  作者：J. R. Bleeke、E. L. Muetterties

  DOI：10.1021/ja00393a011

  日期：1981.2

  The eta/sup 3/-C/sub 3/H/sub 5/Co(P(OCH/sub 3/)/sub 3/)/sub 3/-catalyzed hydrogenations with D/sub 2/ of a series of unsaturated organic molecules, including cyclohexenes, cyclohexadienes, and arenes, have been investigated. Complete cis stereoselectivity was observed in the addition of deuterium to the unsaturated ring systems. When alkyl-substituted arenes were reduced with D/sub 2/, the hydrogen

  eta/sup 3/-C/sub 3/H/sub 5/Co(P(OCH/sub 3/)/sub 3/)/sub 3/-催化加氢与D/sub 2/一系列不饱和已经研究了有机分子，包括环己烯、环己二烯和芳烃。在向不饱和环系统中加入氘时观察到完全顺式立体选择性。当烷基取代的芳烃用 D/sub 2/ 还原时，只要链中的每个连续碳原子具有至少一个氢原子，烷基链中的氢原子就会发生 HD 交换。因此，广泛的 HD 交换发生在正烷基侧链中，而叔丁基侧链不含氘。当烷基取代的芳烃在烯烃如 1-己烯存在下氢化时，观察到多种异构的烷基环己烯和烯基环己烷。这些异构体物种的相对浓度提供了关于催化循环中（烯烃）钴物种的相对稳定性的信息。从其他竞争性反应，即涉及等摩尔量的两种不同不饱和分子的氢化反应中获得了进一步的机理信息。在对eta/sup 3/-C/sub 8/H/sub 13/Co(P(OCH/sub 3/)/sub
• Sequential Birch reaction and asymmetric Ir-catalyzed hydrogenation as a route to chiral building blocks
  作者：Alexander Paptchikhine、Kaori Itto、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/c0cc05619g

  日期：——

  A range of 1,2,4-trisubstituted cyclohexadienes obtained from the Birch reaction were hydrogenated asymmetrically to produce synthetically valuable chiral compounds in high enantio- and diastereoselectivity.

  从Birch反应中获得的一系列1,2,4-三取代环己二烯经过不对称氢化，生产出在高对映体选择性和非对映体选择性下合成有价值的手性化合物。
• Selective Hydrodeoxygenation of Aromatics to Cyclohexanols over Ru Single Atoms Supported on CeO₂
  作者：Kaili Zhang、Qinglei Meng、Haihong Wu、Jiang Yan、Xuelei Mei、Pengfei An、Lirong Zheng、Jing Zhang、Mingyuan He、Buxing Han

  DOI：10.1021/jacs.2c08992

  日期：2022.11.16

  by oxidation of fossil feedstocks. Selective hydrodeoxygenation of lignin derivatives has great potential for producing these chemicals but is challenging to obtain high yields. Here, we report that CeO2-supported Ru single-atom catalysts (SACs) enabled the hydrogenation of the benzene ring and catalyzed etheric C–O(R) bond cleavage without changing the C–O(H) bond, which could afford 99.9% yields of

  环己醇是一种用途广泛的化学品，主要通过化石原料的氧化生产。木质素衍生物的选择性加氢脱氧具有生产这些化学品的巨大潜力，但要获得高产率具有挑战性。在这里，我们报告 CeO 2- 负载的 Ru 单原子催化剂 (SAC) 能够在不改变 C-O(H) 键的情况下实现苯环的氢化和催化醚 C-O(R) 键的断裂，这可以提供 99.9% 的环己醇收率。据我们所知，这是首次报道SAC催化芳环氢化。通过控制实验和密度泛函理论计算研究了反应机理。在催化剂中，形成了 Ru-O-Ce 位点，一个 Ru 原子与大约四个 O 原子配位。这些催化位点可以有效地实现加氢和脱氧反应，从而生成所需的环己醇。这项工作开创了单原子催化芳烃转化的先河，为环己醇的合成提供了一条新途径。
• Catalytic Dehydrogenation of Hydroaromatic Compounds with Benzene¹
  作者：Homer Adkins、Lawrence M. Richards、James W. Davis

  DOI：10.1021/ja01850a050

  日期：1941.5
• The Preparation of Some Mono- and Dialkylcyclohexanes
  作者：Frank K. Signaigo、Paul L. Cramer

  DOI：10.1021/ja01335a047

  日期：1933.8