2-[1-[4-(3-甲基)吡啶基]]乙烯基-5-甲氧基吲哚 | 131895-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[1-[4-(3-甲基)吡啶基]]乙烯基-5-甲氧基吲哚
• 英文名称: 2-<1-<4-(3-methyl)pyridyl>>ethenyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 5-methoxy-2-[1-(3-methylpyridin-4-yl)ethenyl]-1H-indole
• CAS: 131895-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: RXYSHHJRRPYGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-[4-(3-甲基)吡啶基]]乙烯基-5-甲氧基吲哚 反应 0.05h， 以15%的产率得到9-methoxy-5-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱和olivacine通过热电环化反应的合成经由吡啶-3,4-醌二甲烷中间体

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱玫瑰树碱1和olivacine 2的合成。该路线涉及衍生自2-烯基吲哚衍生物5的共轭己三烯系统4的热电环反应。将2-烯基吲哚衍生物5b在450–460°加热，得到玫瑰树碱1（30％）和11-去甲基玫瑰树碱14（43％）。以类似的方式，对2-烯基吲哚5c进行热解，得到了olivacine 2（57％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270645
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氰基吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[1-[4-(3-甲基)吡啶基]]乙烯基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱和olivacine通过热电环化反应的合成经由吡啶-3,4-醌二甲烷中间体

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱玫瑰树碱1和olivacine 2的合成。该路线涉及衍生自2-烯基吲哚衍生物5的共轭己三烯系统4的热电环反应。将2-烯基吲哚衍生物5b在450–460°加热，得到玫瑰树碱1（30％）和11-去甲基玫瑰树碱14（43％）。以类似的方式，对2-烯基吲哚5c进行热解，得到了olivacine 2（57％）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270645

文献信息

• HIBINO, S.;SUGINO, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1751-1755
  作者：HIBINO, S.、SUGINO, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ellipticine and olivacine by the thermal electrocyclic reaction<i>via</i>pyridine 3,4-quinodimethane intermediates
  作者：S. Hibino、E. Sugino

  DOI：10.1002/jhet.5570270645

  日期：1990.9

  A synthesis of the antitumor alkaloids ellipticine 1 and olivacine 2 is reported. The route involves a thermal electrocyclic reaction of conjugated hexatriene system 4 derived from 2-alkenylindole derivatives 5. Heating of the 2-alkenylindole derivative 5b at 450–460° gave ellipticine 1 (30%) and 11-demethylellipticine 14 (43%). In a similar manner, the thermolysis of the 2-alkenylindole 5c afforded

  报道了抗肿瘤生物碱玫瑰树碱1和olivacine 2的合成。该路线涉及衍生自2-烯基吲哚衍生物5的共轭己三烯系统4的热电环反应。将2-烯基吲哚衍生物5b在450–460°加热，得到玫瑰树碱1（30％）和11-去甲基玫瑰树碱14（43％）。以类似的方式，对2-烯基吲哚5c进行热解，得到了olivacine 2（57％）。