N-(3-fluorophenyl)-2-iodobenzamide | 300862-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-2-iodobenzamide
• CAS: 300862-04-8
• 化学式: C₁₃H₉FINO
• mdl: MFCD00745566
• 分子量: 341.123
• InChiKey: QLYBMGYSQDAPHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.753±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.17h， 生成 6-(3-fluorophenyl)-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-（甲氧羰基）乙基作为可移动的N保护基：钯（II）催化炔烃分子内缩合反应合成吲哚异喹啉酮

  摘要：

  Pd（II）催化的在两个芳环的邻位带有N-甲基-N- [2-（甲氧基羰基）乙基]氨基和氨基羰基的1,2-二芳基乙炔的双环化反应得到四环N- [ 2-（甲氧基羰基）乙基]吲哚异喹啉酮类化合物的收率高至优异。在碱性条件（DBU，DMF，120°C）下，N- [2-（甲氧羰基）乙基]基很容易被除去，以极好的收率得到相应的带有游离吲哚基氮的四环。在其他Pd（II）和Pd（0）催化和硒介导的转化中说明了作为可移动N保护基的2-（甲氧羰基）乙基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00526
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 2-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 N-(3-fluorophenyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒药物中应用

  摘要：

  本发明属于抗冠状病毒药物发现技术领域，公开了一种苯并异硒唑酮衍生物、制备方法及在抗冠状病毒中的应用，本发明涉及邻碘苯甲酰胺衍生物的合成；苯并异硒唑酮衍生物制备，相应的邻碘苯甲酰胺衍生物、硒氰酸钾碘化亚铜、1，10‑菲啰啉、碳酸铯溶于DMF，在氮气保护下，搅拌反应，反应液用乙酸乙酯萃取、水洗、干燥、浓缩，经柱层析得到苯并异硒唑酮衍生物。本发明旨在发展抑制3CL蛋白酶活性更强、抗病毒活性更高、毒性低的抗冠状病毒的药物。本发明提供了苯并异硒唑酮衍生物在抗冠状病毒方面的应用，涉及苯并异硒唑酮衍生物用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物中的应用，以及用于制备预防或/和抗冠状病毒的药物组合物。

  公开号：

  CN112110877B

文献信息

• An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.003

  日期：2012.3

  A copper mediated sulfur–nitrogen coupling reaction for the synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles has been presented, which requires 2-halo-arylamides, sulfur powder, 25–50 mol % of copper iodide/1,10-phenanthroline, and potassium carbonate as base.

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。
• N-Phenylbenzamide derivatives as alternative oxidase inhibitors: Synthesis, molecular properties, 1H-STD NMR, and QSAR
  作者：Paulo C.S. Costa、Mario R.O. Barsottini、Maria L.L. Vieira、Bárbara A. Pires、Joel S. Evangelista、Ana C.M. Zeri、Andrey F.Z. Nascimento、Jaqueline S. Silva、Marcelo F. Carazzolle、Gonçalo A.G. Pereira、Maurício L. Sforça、Paulo C.M.L. Miranda、Silvana A. Rocco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127903

  日期：2020.5

  DRX and 1H-NMR-STD. Single crystal X-ray diffraction showed intra- and intermolecular interactions of 3FH in solid-state and elucidated its 3D structural configuration. 1H-NMR-STD allowed us to derive protein-ligand interactions in a membrane-mimetic system and evidenced an outstanding interaction of 3FH with this enzyme. Results of both biological assays were used as input to Quantitative Structure-Activity

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。
• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• Carboxamide-Accelerated Chemoselective Borylation of Iodoarenes under Photoirradiation
  作者：Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata、Yusei Nakashima

  DOI：10.1055/a-2202-2263

  日期：——

  during the reaction. Mechanistic studies revealed that the key to the success of this reaction is the generation of a diboron-bridged five-membered ring as a transition state, in which the diboron-bridged five-membered ring and the benzene ring in the transition state are perpendicular to each other, owing to steric repulsion by the iodine atom at the ortho position. This chemoselectivity is suitable for

  卤代芳烃的硼化是合成硼化芳烃最重要的方法之一。一般来说，通过使用过渡金属催化剂或光氧化还原催化剂或在碱性条件下，卤代芳烃的硼基化在空间位阻较小的对位或间位顺利发生。本研究报告了在可见光照射下具有羧酰胺的邻位碘芳烃的邻位特异性和化学选择性硼化。当同时含有 C-I 和 C-X 键的卤代烯用作底物时，另一个 C-X 键（非邻位）在反应过程中保持完整。机理研究表明，该反应成功的关键是作为过渡态的二硼桥五元环的生成，其中二硼桥五元环与过渡态的苯环垂直。由于邻位碘原子的空间排斥而相互排斥。这种化学选择性适用于硼化结构单元的合成。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——