4'-methyl-2,3'-bithiophene | 1401352-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4'-methyl-2,3'-bithiophene
• 英文别名: 3-Methyl-4-thiophen-2-ylthiophene；3-methyl-4-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1401352-41-7
• 化学式: C₉H₈S₂
• 分子量: 180.295
• InChiKey: WVDNNEMVQMRSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 4'-methyl-2,3'-bithiophene 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium pivalate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以39%的产率得到2-butyl-5-(4'-methyl-[2,3'-bithiophen]-5-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩衍生物的选择性铑（III）催化的交叉脱氢偶联

  摘要：

  热对偶：各种呋喃和噻吩衍生物在铑（III）催化下的前所未有的铑（III）催化的交叉脱氢偶联（CDC）导致了有价值的2,2'-双（杂芳基）产品，具有良好的收率和选择性（请参见方案）。此外，吡咯和吲哚也可以用作偶联剂，得到C3芳基化的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203792
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基噻吩 、 2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到4'-methyl-2,3'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  呋喃和噻吩衍生物的选择性铑（III）催化的交叉脱氢偶联

  摘要：

  热对偶：各种呋喃和噻吩衍生物在铑（III）催化下的前所未有的铑（III）催化的交叉脱氢偶联（CDC）导致了有价值的2,2'-双（杂芳基）产品，具有良好的收率和选择性（请参见方案）。此外，吡咯和吲哚也可以用作偶联剂，得到C3芳基化的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203792

文献信息

• General Suzuki Coupling of Heteroaryl Bromides by Using Tri-<i>tert</i>-butylphosphine as a Supporting Ligand
  作者：Yinjun Zou、Guizhou Yue、Jianwei Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201402915

  日期：2014.9

  A general procedure for the fast Suzuki coupling of major families of heteroaryl bromides was realized by using Pd(OAc)2/PtBu3 as the catalyst. Many couplings were finished within minutes at room temperature in n-butanol. Different from previous studies, three typical heteroaryl bromides were systematically examined in couplings of various heteroaryl and aryl boronic acids.

  通过使用 Pd(OAc)2/PtBu3 作为催化剂，实现了主要家族杂芳基溴化物的快速 Suzuki 偶联的一般程序。许多偶联在室温下在正丁醇中几分钟内完成。与之前的研究不同，在各种杂芳基和芳基硼酸的偶联中系统地研究了三种典型的杂芳基溴化物。