6-(α-tetrahydropyranyloxy)-2,4-hexadiyn-1-ol | 30353-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(α-tetrahydropyranyloxy)-2,4-hexadiyn-1-ol
• 英文别名: 6-tetrahydropyranyloxyhex-2,4-diyn-1-ol；6-(Oxan-2-yloxy)hexa-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 30353-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: NBBPBLGITVOMCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(α-tetrahydropyranyloxy)-2,4-hexadiyn-1-ol 在 碘 、 silica gel 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 15-methyl-1-tetrahydropyranyloxy-tricosa-2,4-diyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成源自海洋海绵的炔醇15-methyltricosa-2,4-diyne-1，6-diol（strongylodioldiol-G）。

  摘要：

  已经描述了衍生自海洋海绵的天然乙炔醇15-甲基三甲苯-2,4-二炔-1,6-二醇（强缩二醇-G）的第一全部有效合成，该合成涉及九个步骤。分别由1,8-辛二醇（1）和炔丙醇（6）分别开始合成的1-Bromo-9-甲基十八烷（5）和hex-6-四氢吡喃氧基己二-2,4-diyn-1-al（9）分别用作最终中间体以获得标题化合物。合成中的关键步骤包括使用酸性离子液体[bmim] HSO 4进行离子液体介导的1,8-辛二醇的溴化（1），8-溴辛烷-1-醇的四氢吡喃基化（2）。和使用超声波能量对hex-2,4-yn-1,6-二醇（7）进行单四氢吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867855
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 2,4-己二炔-1,6-二醇 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以82%的产率得到6-(α-tetrahydropyranyloxy)-2,4-hexadiyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成源自海洋海绵的炔醇15-methyltricosa-2,4-diyne-1，6-diol（strongylodioldiol-G）。

  摘要：

  已经描述了衍生自海洋海绵的天然乙炔醇15-甲基三甲苯-2,4-二炔-1,6-二醇（强缩二醇-G）的第一全部有效合成，该合成涉及九个步骤。分别由1,8-辛二醇（1）和炔丙醇（6）分别开始合成的1-Bromo-9-甲基十八烷（5）和hex-6-四氢吡喃氧基己二-2,4-diyn-1-al（9）分别用作最终中间体以获得标题化合物。合成中的关键步骤包括使用酸性离子液体[bmim] HSO 4进行离子液体介导的1,8-辛二醇的溴化（1），8-溴辛烷-1-醇的四氢吡喃基化（2）。和使用超声波能量对hex-2,4-yn-1,6-二醇（7）进行单四氢吡喃基化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2013.867855

文献信息

• Grudinin, A. L.; Koshkina, I. M.; Domnin, I. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 10, p. 1620 - 1630
  作者：Grudinin, A. L.、Koshkina, I. M.、Domnin, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of acetylenic alcohol 15-methyltricosa-2,4-diyne-1, 6-diol (strongylodiol-G) derived from marine sponge
  作者：Neeraj Gupta、Shallu、Goverdhan Lal Kad、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/14786419.2013.867855

  日期：2014.4.3

  efficient synthesis of a naturally occurring acetylenic alcohol 15-methyltricosa-2,4-diyne-1,6-diol (strongylodiol-G) derived from marine sponge involving nine steps has been described. 1-Bromo-9-methyloctadecane (5) and hex-6-tetrahydropyranyloxyhex-2,4-diyn-1-al (9) which were initially synthesised separately starting from 1,8-octanediol (1) and propargyl alcohol (6), respectively, have been used as the

  已经描述了衍生自海洋海绵的天然乙炔醇15-甲基三甲苯-2,4-二炔-1,6-二醇（强缩二醇-G）的第一全部有效合成，该合成涉及九个步骤。分别由1,8-辛二醇（1）和炔丙醇（6）分别开始合成的1-Bromo-9-甲基十八烷（5）和hex-6-四氢吡喃氧基己二-2,4-diyn-1-al（9）分别用作最终中间体以获得标题化合物。合成中的关键步骤包括使用酸性离子液体[bmim] HSO 4进行离子液体介导的1,8-辛二醇的溴化（1），8-溴辛烷-1-醇的四氢吡喃基化（2）。和使用超声波能量对hex-2,4-yn-1,6-二醇（7）进行单四氢吡喃基化。