(4-(dimethylamino)phenyl)(4-fluorophenyl)methanone | 16574-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)phenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)phenyl](4-fluorophenyl)methanone；[4-(dimethylamino)phenyl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 16574-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: QSIYJMXHLGSPCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  375.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(dimethylamino)phenyl)(4-fluorophenyl)methanone 在 甲酸-d2 、 六氟异丙醇 、 重水 、 C₂₂H₃₃ClIrN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-((4-fluorophenyl)methyl-d₂)-N,N-dimethylaniline-2,6-d₂
  参考文献：
  名称：

  铱作为甲酸的痕量氢化物供体在铱上催化酮的还原性脱氧

  摘要：

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000821
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (4-(dimethylamino)phenyl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾中 1,2-迁移能力的系统评价

  摘要：

  亚烷基卡宾经历快速的分子间和分子内反应和重排，包括 β-取代基的 1,2-迁移以生成炔烃。它们取代基迁移的倾向对亚烷基卡宾中间体的更广泛用途产生了深远的影响，但之前在这些难以捉摸的物种中对 1,2-迁移能力进行分类的努力受到了不同的卡宾生成模式、超短卡宾寿命、机械歧义和需要单独制备一系列 13C 标记的前体。在此，我们报告了通过羰基化合物与 [13C]-Li-TMS-重氮甲烷的同系化原位生成的 13C-亚烷基卡宾的重排，这种方法不需要同位素标记的底物并加快了系统研究（13C{ 1H}核磁共振，DLPNO-CCSD(T)) 在前所未有的超过 30 亚烷基卡宾范围内的迁移能力。对 26 种差异取代的二苯甲酮反应的哈米特分析揭示了亚烷基卡宾中 1,2-迁移的几个违反直觉的特征，这些特征可能在更普遍的不饱和卡宾的研究和合成应用中被证明是有用的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12400

文献信息

• Acylboronates in Polarity-Reversed Generation of Acyl Palladium(II) Intermediates
  作者：Alina Trofimova、Aleksandra Holownia、Chieh-Hung Tien、Martynas J. Širvinskas、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00742

  日期：2021.5.7

  process between aryl (pseudo)halides and boron-based acyl anion equivalents. This mode of acylboronate reactivity represents polarity reversal, which is supported by the observation of tetracoordinated boronate and acyl palladium(II) species by 11B, 31P NMR, and mass spectrometry. A broad scope of aliphatic and aromatic acylboronates has been examined, as well as a variety of aryl (pseudo)halides.

  我们报告芳基（假）卤化物和硼基酰基阴离子当量之间的催化交叉偶联过程。酰基硼酸酯反应性的这种模式表示极性反转，这通过11 B，31 P NMR和质谱观察到四配位的硼酸酯和酰基钯（II）物种得到支持。已经研究了广泛范围的脂族和芳族酰基硼酸酯，以及各种芳基（假）卤化物。
• Electroactive compounds, compositions and devices and methods of making
  申请人：Elf Atochem North America, Inc.

  公开号：US05334333A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  The present invention relates to electroactive compounds capable of undergoing a change in light absorption and refraction due to an applied electric field and a permanent change in refraction due to exposure to predetermined bands of optical radiation. The present invention also relates to electroactive compositions containing such electroactive compounds, electrooptical components comprised of such electroactive compositions and electrooptical devices comprised of such electrooptical components, as well as novel processes of making the same.

  本发明涉及能够在施加电场时发生光吸收和折射变化以及由于暴露于预定光辐射波段而发生永久折射变化的电活性化合物。本发明还涉及包含这种电活性化合物的电活性组合物，由这种电活性组合物构成的电光组件和由这种电光组件构成的电光器件，以及制造这些器件的新工艺。
• Electroactive compounds, compositions and devices and methods of making the same
  申请人：ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0491364A2

  公开（公告）日：1992-06-24

  The present invention relates to electroactive compounds capable of undergoing a change in light absorption and refraction due to an applied electric field and a permanent change in refraction due to exposure to predetermined bands of optical radiation. The present invention also relates to electroactive compositions containing such electroactive compounds, electrooptical components comprised of such electroactive compositions and electrooptical devices

  本发明涉及能够因外加电场而改变光吸收和折射以及因暴露于预定波段的光辐射而永久改变折射的电活性化合物。本发明还涉及含有这种电活性化合物的电活性组合物、由这种电活性组合物组成的光电元件和光电设备。
• Gabbutt, Christopher D.; Heron, B. Mark; McCreary, Janice M., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 2, p. 69 - 71
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Heron, B. Mark、McCreary, Janice M.、Thomas, David A.

  DOI：——

  日期：——
• HAKA, MICHAEL S.;KILBOURN, MICHAEL R., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 793-799
  作者：HAKA, MICHAEL S.、KILBOURN, MICHAEL R.

  DOI：——

  日期：——