[4-(二甲氨基)苯基]-(4-氟苯基)甲醇 | 39768-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(二甲氨基)苯基]-(4-氟苯基)甲醇
• 中文别名: 反式-2-己烯-1-醇
• 英文名称: (4-Dimethylamino-phenyl)-(4-fluoro-phenyl)-methanol
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-4'-fluorobenzhydrol；[4-(dimethylamino)phenyl]-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 39768-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO
• 分子量: 245.297
• InChiKey: NMAXILUQHPHJSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(二甲氨基)苯基]-(4-氟苯基)甲醇 在 甲酸-d2 、 六氟异丙醇 、 重水 、 C₂₂H₃₃ClIrN₄⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((4-fluorophenyl)methyl-d₂)-N,N-dimethylaniline-2,6-d₂
  参考文献：
  名称：

  铱作为甲酸的痕量氢化物供体在铱上催化酮的还原性脱氧

  摘要：

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000821
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-(二甲氨基)苯基]-(4-氟苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  The transmission power of a bridging mercury atom

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00947733

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。