n-Heptylpropiolate | 141812-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-Heptylpropiolate
• 英文别名: n-Heptyl-propiolat；Heptyl prop-2-ynoate
• CAS: 141812-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PCCMDHMXVKQAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Heptylpropiolate 、 2-碘苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-2-((octyloxy)carbonyl)vinyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯醇酯合成α-萘酚

  摘要：

  AbstractAn unprecedented synthesis of α‐naphthol derivatives from the reactions of two molecular equivalents of enol esters in the presence of a copper catalyst is described. This protocol is mild and tolerates various functional groups.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300503
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 n-Heptylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯进行自由基大环化。

  摘要：

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)85015-7

文献信息

• Potential Carcinolytic Agents.^1,2 V. Enamine Mustards
  作者：Zinon B. Papanastassiou、Robert J. Bruni、Edward V. White V

  DOI：10.1021/jm00316a040

  日期：1967.7
• Free radical macrocyclisation via propiolate esters.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85015-7

  日期：1992.1

  Intramolecular free-radical addition to propiolate esters has provided a new and a stereoselective route to 14–16 membered -α,β-unsaturated macrocylic lactones from their corresponding ω-iodoalkyl-propionate esters under triphenyltin hydride/AIBN mediated conditions. Attemps to synthesise analogous 10–13 membered lactones proved unsuccessful, resulting in acyclic products derived from direct reduction at the

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Naphthols from Enol Esters
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri、Arpan Pal、Alok R. Paital

  DOI：10.1002/adsc.201300503

  日期：2013.10.11

  AbstractAn unprecedented synthesis of α‐naphthol derivatives from the reactions of two molecular equivalents of enol esters in the presence of a copper catalyst is described. This protocol is mild and tolerates various functional groups.magnified image