5-(cyclopropylidene)pentan-1-ol | 162377-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(cyclopropylidene)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-Pentanol, 5-cyclopropylidene-；5-cyclopropylidenepentan-1-ol
• CAS: 162377-97-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UREWHCDVHYRYSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(cyclopropylidene)pentan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 作用下， 生成 5-Cyclopropylidene-pentanal
  参考文献：
  名称：

  分子内的环加成反应和亚环丙基亚硝基的热重排。直接获得双环四氢吡啶酮

  摘要：

  分子内环加亚丙基硝酮（1和2）的加成反应会在“桥联”加合物（2：1）上方或主要产生“稠合”加合物。“熔融”加合物具有易于发生选择性热重排的环丙氧基官能度。加合物10和11通过分别在140℃和160℃的溶液中加热而重排，得到双环四氢吡啶酮13和14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02473-o
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(cyclopropylidene)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific palladium(0)-catalyzed reduction of 2-cyclobutylidenepropyl esters. A versatile preparation of diastereomeric monoterpenoids: (±)-fragranol and (±)-grandisol

  摘要：

  Mixtures of (E and Z)-2-cyclobutylidenepropyl sulfonates, readily available from alpha,alpha-disubstituted cyclobutanones arising from suitable cyclopropane derivatives ring expansion, underwent regioselective and stereospecific reduction by formate anion to offer, through pi-1, 1-trimethyleneallylpalladium complexes formed upon treatment with palladium(O), a new and convenient entry to the diastereomeric four-membered ring monoterpenoids (+/-)-fragranol and (+/-)-grandisol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.074

文献信息

• Intramolecular Pauson-Khand Reactions of Methylenecyclopropane and Bicyclopropylidene Derivatives as an Approach to Spiro(cyclopropanebicyclo[<i>n</i>.3.0]alkenones)
  作者：Armin de Meijere、Heike Becker、Andreas Stolle、Sergei I. Kozhushkov、M. Teresa Bes、Jacques Salaün、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1002/chem.200400997

  日期：2005.4.8

  and 94% yield, respectively. Enynes 17a-c with a carbonyl group adjacent to the acetylenic moiety were synthesized from oxo derivatives 15a-c by Wittig olefination followed by coupling with 8 in 47, 18 and 12% overall yield, respectively. Pauson-Khand reactions of the methylenecyclopropane derivatives with a substituent on the ring (9a,b and 10a) as well as on the double bond (14a,b and their in situ

  由醇6a-c和12a，b分别分两步制备在三元环或亚甲基环丙烷或双环亚丙基部分的双键上具有炔基取代基的三甲基甲硅烷基保护的炔烃9a-c和14a，b通过转化为碘化物并与（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂（8）偶联，总产率为38-73％。通过锂化，然后与（5-碘戊-1-炔基）三甲基硅烷（11）偶合，直接从双环亚丙基（3）以49％的收率合成双环亚丙基衍生物9d。通过用甲醇中的K 2 CO 3处理使烯炔9b-d被蛋白去甲硅烷基化，分别以53、74和94％的产率得到相应的未保护的烯炔10b-d。通过维蒂希烯化反应由羰基衍生物15a-c合成具有与炔基部分相邻的羰基的烯炔17a-c，然后分别以8、47、18和12％的总收率偶联8。亚甲基环丙烷衍生物在环（9a，b和10a）以及双键（14a，b及其原位制备的丙二甲硅烷基化的类似物）上具有取代基的Pauson-Khand反应通过搅拌相应的烯炔与[ Co2（CO）8]在
• Intramolecular cycloadditions and thermal rearrangement of cyclopropylidene nitrones. Straightforward access to bicyclic tetrahydropyridones
  作者：Franca M. Cordero、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02473-o

  日期：1995.2

  The intramolecular cycloaddition of cyclopropylidene nitrones (1 and 2) gives the “fused” adducts exclusively or predominantly over the “bridged” adduct (2:1). The “fused” adducts posses the cyclopropyloxy functionality which is prone to undergo a selective thermal rearrangement. The adducts 10 and 11 rearrange by heating in solution at 140°C and 160°C, respectively, to give the bicyclic tetrahydropyridones

  分子内环加亚丙基硝酮（1和2）的加成反应会在“桥联”加合物（2：1）上方或主要产生“稠合”加合物。“熔融”加合物具有易于发生选择性热重排的环丙氧基官能度。加合物10和11通过分别在140℃和160℃的溶液中加热而重排，得到双环四氢吡啶酮13和14。
• Stereospecific palladium(0)-catalyzed reduction of 2-cyclobutylidenepropyl esters. A versatile preparation of diastereomeric monoterpenoids: (±)-fragranol and (±)-grandisol
  作者：Angela M Bernard、Angelo Frongia、Francesco Secci、Giovanna Delogu、Jean Ollivier、Pier P Piras、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.074

  日期：2003.11

  Mixtures of (E and Z)-2-cyclobutylidenepropyl sulfonates, readily available from alpha,alpha-disubstituted cyclobutanones arising from suitable cyclopropane derivatives ring expansion, underwent regioselective and stereospecific reduction by formate anion to offer, through pi-1, 1-trimethyleneallylpalladium complexes formed upon treatment with palladium(O), a new and convenient entry to the diastereomeric four-membered ring monoterpenoids (+/-)-fragranol and (+/-)-grandisol. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Sterically-Encumbered, <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Acetal for Enhanced Asymmetric Induction in the Pauson−Khand Reaction
  作者：Marie E. Krafft、Llorente V. R. Boñaga、Andrew S. Felts、Chitaru Hirosawa、Sean Kerrigan

  DOI：10.1021/jo0263667

  日期：2003.7.1

  High levels of diastereoselection were achieved in the PKR of 1,6- and 1,7-cyclopropylidenynes bearing a bulky propargylic C(2)-symmetric acetal.

  高水平的非对映选择性在带有庞大的炔丙基C（2）对称乙缩醛的1,6-和1,7-环丙炔的PKR中实现。