(Z)-1-tetrahydropyran-2'-yloxy-14-(pyridin-3''-yl)tetradec-11-ene | 133850-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-tetrahydropyran-2'-yloxy-14-(pyridin-3''-yl)tetradec-11-ene
• 英文别名: 3-[(Z)-14-(oxan-2-yloxy)tetradec-3-enyl]pyridine
• CAS: 133850-33-6
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₂
• 分子量: 373.579
• InChiKey: HHDMZHFLVFCFIY-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-tetrahydropyran-2'-yloxy-14-(pyridin-3''-yl)tetradec-11-ene 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (S)-2-phenyl-3-{N-[14-(pyridin-3-yl)tetradec-11-enyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-（S）-那金那汀C的不对称合成

  摘要：

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 (Z)-1-tetrahydropyran-2'-yloxy-14-(pyridin-3''-yl)tetradec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-（S）-那金那汀C的不对称合成

  摘要：

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.043

文献信息

• Stereoselective synthesis of theonelladins A-D
  作者：A. V. Rama Rao、G. Ravindra Reddy、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/jo00014a042

  日期：1991.7
• Efficient synthesis of the sponge alkaloids cyclostellettamines A-F
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Spring、Catherine E. Atkinson、Victor Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00842-4

  日期：1998.10

  The total synthesis of cyclostellettamines A-F is reported. The synthetic cyclostellettamines were reduced to the neutral bis-tetrahydropyridine compounds, and exact mass measurements of these reduced products provided unequivocal evidence for the cyclostellettamine structures. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RAMA, RAO A. V.;RAVINDRA, REDDY G.;VENKATESWARA, RAO B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4545-4547
  作者：RAMA, RAO A. V.、RAVINDRA, REDDY G.、VENKATESWARA, RAO B.

  DOI：——

  日期：——