(5S,6S)-5,6-decanediol | 99881-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S)-5,6-decanediol
• 英文别名: (-)-(5S,6S)-5,6-decanediol；(S,S)-5,6-dihydroxydecane；(5S,6S)-decane-5,6-diol；(S,S)-decane-5,6-diol；(S,S)-5,6-decanediol；5,6-decanediol
• CAS: 99881-77-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: FUGIIBWTNARRSF-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5,6-decanediol 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-2,3-dibutylaziridine
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of homochiral aziridines and aminoalcohols from homochiral 1,2-cyclic sulfates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99081-6
• 作为产物：
  描述：

  反-5-癸烯 在 苯磺酰胺 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 (DHQD)2PHAL 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5S,6S)-5,6-decanediol
  参考文献：
  名称：

  促进osmate（VI）酯水解的催化剂/助溶剂和通用酸催化剂

  摘要：

  提出了作为水解助剂的新催化剂/助溶剂以及影响水解助剂对脂肪族烯烃的osmate（VI）酯水解的效率的催化剂/助溶剂的性质。此外，提出了反应介质的pH值对共轭芳族烯烃的osmate（VI）酯的特定的和一般的酸催化水解的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.116

文献信息

• Alkenes as Ketol Surrogates−A New Approach toward Enantiopure Acyloins
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ol0362663

  日期：2004.1.1

  paper describes the use of cyclic ruthenates for the first catalytic regioselective oxidation of vic-diols to alpha-ketols. The combination of RuCl3/Oxone/NaHCO3 was used in a two-step sequence of asymmetric dihydroxylation and regioselective monooxidation for the synthesis of a broad scope of enantiopure acyloins.

  [反应：见正文]对映纯α-羟基酮是有机合成中的重要组成部分。本文介绍了使用环状钌酸盐将vic-二醇首次催化区域选择性氧化为α-酮醇。RuCl3 / Oxone / NaHCO3的组合用于不对称二羟基化和区域选择性单氧化的两步过程中，用于合成范围广泛的对映纯酰基脯氨酸。
• Carbohydrate-Catalyzed Enantioselective Alkene Diboration: Enhanced Reactivity of 1,2-Bonded Diboron Complexes
  作者：Lichao Fang、Lu Yan、Fredrik Haeffner、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.5b13174

  日期：2016.3.2

  Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.

  烯烃的催化对映选择性二硼化是通过容易获得的碳水化合物衍生的催化剂来完成的。机理实验表明 1,2-键合二硼酸盐具有中间作用。
• A New Practical Method for the Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins­ using Bleach as the Terminal Oxidant
  作者：Matthias Beller、Gerald M. Mehltretter、Santosh Bhor、Markus Klawonn、Christian Döbler、Uta Sundermeier、Markus Eckert、Hans-Christian Militzer

  DOI：10.1055/s-2003-36826

  日期：——

  A general procedure for the osmium-catalyzed dihydroxylation of various olefins using bleach as oxidant is reported for the first time. Aromatic and aliphatic olefins yield the corresponding cis-1,2-diols in the presence of dihydroquinine or dihydroquinidine derivatives (Sharpless ligands) with good to excellent chemo- and enantioselectivities under optimized pH conditions. In the presence of a small

  首次报道了使用漂白剂作为氧化剂对各种烯烃进行锇催化二羟基化的一般程序。芳香族和脂肪族烯烃在二氢奎宁或二氢奎尼丁衍生物（Sharpless 配体）存在下产生相应的 cis-1,2-二醇，在优化的 pH 条件下具有良好至优异的化学和对映选择性。在少量过量的漂白剂作为再氧化剂的情况下，即使在 0°C 也会发生快速二羟基化。在最佳反应条件下，可以将末端脂肪族和芳香族烯烃以及内烯烃二羟基化。氧化剂的低价和漂白剂的简单处理使这种二羟基化变体对进一步的应用具有吸引力。
• Osmium-Catalyzed Asymmetric Dihydroxylation of Olefins by H₂O₂; Dual Role of the Cinchona Alkaloid Ligand
  作者：Sandra Y. Jonsson、Hans Adolfsson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol016450t

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. A novel application of the cinchona alkaloid derivative (DHQD)2PHAL in the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation of olefins is presented. In a triple catalytic system using H2O2 as the terminal oxidant, the alkaloid ligand has a dual function in providing stereocontrol in the addition step and, via its N-oxidized form, acting as reoxidant for the in situ generated osmium(VI)

  [反应：请参见文字]。提出了金鸡纳生物碱衍生物（DHQD）2PHAL在the催化的烯烃不对称二羟基化中的新应用。在使用H2O2作为末端氧化剂的三重催化系统中，生物碱配体具有双重功能，可在加成步骤中提供立体控制，并通过其N氧化形式充当原位生成的（（VI）的再氧化剂。N-氧化物的形成是由仿生黄素催化的。
• A free ligand for the asymmetric dihydroxylation of olefins utilizing one-phase catalysis and two-phase separation
  作者：Yong-Qing Kuang、Sheng-Yong Zhang、Ru Jiang、Ling-Ling Wei

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00624-x

  日期：2002.5

  alkaloid derivative, which can be recovered and reused in the same way as the reported soluble polymer-supported cinchona alkaloid-derived ligands, was applied to the homogeneous asymmetric dihydroxylation of olefins. The molar ratio of ligand/olefin was 5%, being much lower than that required for the corresponding soluble polymer-supported ligands (10–25%). Yields of 82–93% and ees of 89–99% have been obtained

  将游离的金鸡纳生物碱衍生物以与报道的可溶性聚合物负载的金鸡纳生物碱衍生的配体相同的方式回收和再利用，用于烯烃的均相不对称二羟基化。配体/烯烃的摩尔比为5％，远低于相应的可溶性聚合物负载的配体所需的摩尔比（10-25％）。已获得82-93％的产率和89-99％的ee。